Dibrompropamidine
Übersicht
Beschreibung
Dibrompropamidine is an antiseptic and disinfectant compound. It is commonly used in the form of this compound isethionate in eyedrops and ointments for the treatment of minor eye and eyelid infections in both adults and children . In the United Kingdom, such preparations are sold under brand names like Brolene, Golden Eye, and Brulidine . The compound is a white or almost white crystalline powder that is odourless or almost odourless .
Vorbereitungsmethoden
The synthesis of dibrompropamidine involves the reaction of 3-bromobenzene-1-carboximidamide with propane-1,3-diol. The reaction conditions typically involve the use of solvents like ethanol and catalysts to facilitate the formation of the desired product . Industrial production methods may involve large-scale synthesis using similar reaction conditions but optimized for higher yields and purity.
Analyse Chemischer Reaktionen
Dibrompropamidin durchläuft verschiedene Arten von chemischen Reaktionen, darunter:
Oxidation: Die Verbindung kann unter bestimmten Bedingungen oxidiert werden, was zur Bildung verschiedener Oxidationsprodukte führt.
Reduktion: Dibrompropamidin kann reduziert werden, um entsprechende Amine oder andere reduzierte Produkte zu bilden.
Substitution: Die Bromatome in Dibrompropamidin können durch andere funktionelle Gruppen ersetzt werden, indem geeignete Reagenzien und Bedingungen verwendet werden.
Häufig verwendete Reagenzien in diesen Reaktionen sind Oxidationsmittel wie Wasserstoffperoxid, Reduktionsmittel wie Natriumborhydrid und Nukleophile für Substitutionsreaktionen. Die gebildeten Hauptprodukte hängen von den spezifischen Reaktionsbedingungen und den verwendeten Reagenzien ab .
Wissenschaftliche Forschungsanwendungen
Dibrompropamidin hat verschiedene Anwendungen in der wissenschaftlichen Forschung, darunter:
Chemie: Es wird als Referenzstandard in der analytischen Chemie für Systemsuitabilitätsprüfungen verwendet.
5. Wirkmechanismus
Der Wirkmechanismus von Dibrompropamidin beinhaltet seine Interaktion mit mikrobiellen Zellmembranen, was zu einer Störung der Membranintegrität und einer Hemmung des mikrobiellen Wachstums führt . Die Verbindung zielt auf essentielle zelluläre Prozesse in Mikroorganismen ab und beeinträchtigt diese, was letztendlich zu deren Tod führt. Die genauen molekularen Pfade, die an seiner antiseptischen Wirkung beteiligt sind, werden noch untersucht.
Wirkmechanismus
The mechanism of action of dibrompropamidine involves its interaction with microbial cell membranes, leading to disruption of membrane integrity and inhibition of microbial growth . The compound targets and interferes with essential cellular processes in microorganisms, ultimately leading to their death. The exact molecular pathways involved in its antiseptic action are still under investigation.
Vergleich Mit ähnlichen Verbindungen
. Ähnliche Verbindungen sind:
Brombenzolderivate: Diese Verbindungen teilen die Bromsubstitution am Benzolring.
Phenolether: Verbindungen mit einer Ethergruppe, die an einen Phenolring gebunden ist.
Carboximidamide: Verbindungen, die die Carboximidamid-funktionelle Gruppe enthalten.
Im Vergleich zu diesen ähnlichen Verbindungen ist Dibrompropamidin aufgrund seiner spezifischen Kombination aus Bromsubstitution und Carboximidamidgruppen, die zu seinen antiseptischen Eigenschaften beitragen, einzigartig .
Eigenschaften
IUPAC Name |
3-bromo-4-[3-(2-bromo-4-carbamimidoylphenoxy)propoxy]benzenecarboximidamide |
Source
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|---|---|---|
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
InChI |
InChI=1S/C17H18Br2N4O2/c18-12-8-10(16(20)21)2-4-14(12)24-6-1-7-25-15-5-3-11(17(22)23)9-13(15)19/h2-5,8-9H,1,6-7H2,(H3,20,21)(H3,22,23) |
Source
|
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
InChI Key |
GMJFVGRUYJHMCO-UHFFFAOYSA-N |
Source
|
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
Canonical SMILES |
C1=CC(=C(C=C1C(=N)N)Br)OCCCOC2=C(C=C(C=C2)C(=N)N)Br |
Source
|
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
Molecular Formula |
C17H18Br2N4O2 |
Source
|
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
DSSTOX Substance ID |
DTXSID90197918 |
Source
|
| Record name | Dibrompropamidine | |
| Source | EPA DSSTox | |
| URL | https://comptox.epa.gov/dashboard/DTXSID90197918 | |
| Description | DSSTox provides a high quality public chemistry resource for supporting improved predictive toxicology. | |
Molecular Weight |
470.2 g/mol |
Source
|
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
CAS No. |
496-00-4 |
Source
|
| Record name | Dibromopropamidine | |
| Source | CAS Common Chemistry | |
| URL | https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=496-00-4 | |
| Description | CAS Common Chemistry is an open community resource for accessing chemical information. Nearly 500,000 chemical substances from CAS REGISTRY cover areas of community interest, including common and frequently regulated chemicals, and those relevant to high school and undergraduate chemistry classes. This chemical information, curated by our expert scientists, is provided in alignment with our mission as a division of the American Chemical Society. | |
| Explanation | The data from CAS Common Chemistry is provided under a CC-BY-NC 4.0 license, unless otherwise stated. | |
| Record name | Dibrompropamidine [INN:BAN] | |
| Source | ChemIDplus | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/substance/?source=chemidplus&sourceid=0000496004 | |
| Description | ChemIDplus is a free, web search system that provides access to the structure and nomenclature authority files used for the identification of chemical substances cited in National Library of Medicine (NLM) databases, including the TOXNET system. | |
| Record name | Dibrompropamidine | |
| Source | DrugBank | |
| URL | https://www.drugbank.ca/drugs/DB13548 | |
| Description | The DrugBank database is a unique bioinformatics and cheminformatics resource that combines detailed drug (i.e. chemical, pharmacological and pharmaceutical) data with comprehensive drug target (i.e. sequence, structure, and pathway) information. | |
| Explanation | Creative Common's Attribution-NonCommercial 4.0 International License (http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/legalcode) | |
| Record name | Dibrompropamidine | |
| Source | EPA DSSTox | |
| URL | https://comptox.epa.gov/dashboard/DTXSID90197918 | |
| Description | DSSTox provides a high quality public chemistry resource for supporting improved predictive toxicology. | |
| Record name | DIBROMPROPAMIDINE | |
| Source | FDA Global Substance Registration System (GSRS) | |
| URL | https://gsrs.ncats.nih.gov/ginas/app/beta/substances/269M3QL74S | |
| Description | The FDA Global Substance Registration System (GSRS) enables the efficient and accurate exchange of information on what substances are in regulated products. Instead of relying on names, which vary across regulatory domains, countries, and regions, the GSRS knowledge base makes it possible for substances to be defined by standardized, scientific descriptions. | |
| Explanation | Unless otherwise noted, the contents of the FDA website (www.fda.gov), both text and graphics, are not copyrighted. They are in the public domain and may be republished, reprinted and otherwise used freely by anyone without the need to obtain permission from FDA. Credit to the U.S. Food and Drug Administration as the source is appreciated but not required. | |
Retrosynthesis Analysis
AI-Powered Synthesis Planning: Our tool employs the Template_relevance Pistachio, Template_relevance Bkms_metabolic, Template_relevance Pistachio_ringbreaker, Template_relevance Reaxys, Template_relevance Reaxys_biocatalysis model, leveraging a vast database of chemical reactions to predict feasible synthetic routes.
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Strategy Settings
| Precursor scoring | Relevance Heuristic |
|---|---|
| Min. plausibility | 0.01 |
| Model | Template_relevance |
| Template Set | Pistachio/Bkms_metabolic/Pistachio_ringbreaker/Reaxys/Reaxys_biocatalysis |
| Top-N result to add to graph | 6 |
Feasible Synthetic Routes
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