Dibrompropamidine
Vue d'ensemble
Description
Le Dibrompropamidine est un composé antiseptique et désinfectant. Il est couramment utilisé sous forme de this compound iséthionate dans les collyres et les pommades pour le traitement des infections mineures des yeux et des paupières chez les adultes et les enfants . Au Royaume-Uni, ces préparations sont vendues sous des marques telles que Brolene, Golden Eye et Brulidine . Le composé se présente sous la forme d’une poudre cristalline blanche ou presque blanche, inodore ou presque inodore .
Méthodes De Préparation
La synthèse du Dibrompropamidine implique la réaction du 3-bromobenzène-1-carboximidamide avec le propane-1,3-diol. Les conditions réactionnelles impliquent généralement l’utilisation de solvants tels que l’éthanol et de catalyseurs pour faciliter la formation du produit souhaité . Les méthodes de production industrielle peuvent impliquer une synthèse à grande échelle utilisant des conditions réactionnelles similaires mais optimisées pour des rendements et une pureté plus élevés.
Analyse Des Réactions Chimiques
Le Dibrompropamidine subit divers types de réactions chimiques, notamment :
Oxydation : Le composé peut être oxydé dans des conditions spécifiques, conduisant à la formation de différents produits d’oxydation.
Réduction : Le this compound peut être réduit pour former des amines correspondantes ou d’autres produits réduits.
Substitution : Les atomes de brome dans le this compound peuvent être substitués par d’autres groupes fonctionnels à l’aide de réactifs et de conditions appropriés.
Les réactifs couramment utilisés dans ces réactions comprennent des oxydants comme le peroxyde d’hydrogène, des réducteurs comme le borohydrure de sodium et des nucléophiles pour les réactions de substitution. Les principaux produits formés dépendent des conditions réactionnelles spécifiques et des réactifs utilisés .
4. Applications de la recherche scientifique
Le this compound a plusieurs applications de recherche scientifique, notamment :
Applications De Recherche Scientifique
Dibrompropamidine has several scientific research applications, including:
Mécanisme D'action
Le mécanisme d’action du Dibrompropamidine implique son interaction avec les membranes cellulaires microbiennes, conduisant à une perturbation de l’intégrité de la membrane et à une inhibition de la croissance microbienne . Le composé cible et interfère avec les processus cellulaires essentiels des micro-organismes, conduisant finalement à leur mort. Les voies moléculaires exactes impliquées dans son action antiseptique sont encore à l’étude.
Comparaison Avec Des Composés Similaires
. Des composés similaires comprennent :
Dérivés du bromobenzène : Ces composés partagent la substitution du brome sur le cycle benzénique.
Éthers phénoliques : Composés avec un groupe éther attaché à un cycle phénol.
Carboximidamides : Composés contenant le groupe fonctionnel carboximidamide.
Comparé à ces composés similaires, le Dibrompropamidine est unique en raison de sa combinaison spécifique de substitution du brome et de groupes carboximidamide, qui contribuent à ses propriétés antiseptiques .
Propriétés
IUPAC Name |
3-bromo-4-[3-(2-bromo-4-carbamimidoylphenoxy)propoxy]benzenecarboximidamide |
Source
|
|---|---|---|
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
InChI |
InChI=1S/C17H18Br2N4O2/c18-12-8-10(16(20)21)2-4-14(12)24-6-1-7-25-15-5-3-11(17(22)23)9-13(15)19/h2-5,8-9H,1,6-7H2,(H3,20,21)(H3,22,23) |
Source
|
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
InChI Key |
GMJFVGRUYJHMCO-UHFFFAOYSA-N |
Source
|
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
Canonical SMILES |
C1=CC(=C(C=C1C(=N)N)Br)OCCCOC2=C(C=C(C=C2)C(=N)N)Br |
Source
|
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
Molecular Formula |
C17H18Br2N4O2 |
Source
|
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
DSSTOX Substance ID |
DTXSID90197918 |
Source
|
| Record name | Dibrompropamidine | |
| Source | EPA DSSTox | |
| URL | https://comptox.epa.gov/dashboard/DTXSID90197918 | |
| Description | DSSTox provides a high quality public chemistry resource for supporting improved predictive toxicology. | |
Molecular Weight |
470.2 g/mol |
Source
|
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
CAS No. |
496-00-4 |
Source
|
| Record name | Dibromopropamidine | |
| Source | CAS Common Chemistry | |
| URL | https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=496-00-4 | |
| Description | CAS Common Chemistry is an open community resource for accessing chemical information. Nearly 500,000 chemical substances from CAS REGISTRY cover areas of community interest, including common and frequently regulated chemicals, and those relevant to high school and undergraduate chemistry classes. This chemical information, curated by our expert scientists, is provided in alignment with our mission as a division of the American Chemical Society. | |
| Explanation | The data from CAS Common Chemistry is provided under a CC-BY-NC 4.0 license, unless otherwise stated. | |
| Record name | Dibrompropamidine [INN:BAN] | |
| Source | ChemIDplus | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/substance/?source=chemidplus&sourceid=0000496004 | |
| Description | ChemIDplus is a free, web search system that provides access to the structure and nomenclature authority files used for the identification of chemical substances cited in National Library of Medicine (NLM) databases, including the TOXNET system. | |
| Record name | Dibrompropamidine | |
| Source | DrugBank | |
| URL | https://www.drugbank.ca/drugs/DB13548 | |
| Description | The DrugBank database is a unique bioinformatics and cheminformatics resource that combines detailed drug (i.e. chemical, pharmacological and pharmaceutical) data with comprehensive drug target (i.e. sequence, structure, and pathway) information. | |
| Explanation | Creative Common's Attribution-NonCommercial 4.0 International License (http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/legalcode) | |
| Record name | Dibrompropamidine | |
| Source | EPA DSSTox | |
| URL | https://comptox.epa.gov/dashboard/DTXSID90197918 | |
| Description | DSSTox provides a high quality public chemistry resource for supporting improved predictive toxicology. | |
| Record name | DIBROMPROPAMIDINE | |
| Source | FDA Global Substance Registration System (GSRS) | |
| URL | https://gsrs.ncats.nih.gov/ginas/app/beta/substances/269M3QL74S | |
| Description | The FDA Global Substance Registration System (GSRS) enables the efficient and accurate exchange of information on what substances are in regulated products. Instead of relying on names, which vary across regulatory domains, countries, and regions, the GSRS knowledge base makes it possible for substances to be defined by standardized, scientific descriptions. | |
| Explanation | Unless otherwise noted, the contents of the FDA website (www.fda.gov), both text and graphics, are not copyrighted. They are in the public domain and may be republished, reprinted and otherwise used freely by anyone without the need to obtain permission from FDA. Credit to the U.S. Food and Drug Administration as the source is appreciated but not required. | |
Retrosynthesis Analysis
AI-Powered Synthesis Planning: Our tool employs the Template_relevance Pistachio, Template_relevance Bkms_metabolic, Template_relevance Pistachio_ringbreaker, Template_relevance Reaxys, Template_relevance Reaxys_biocatalysis model, leveraging a vast database of chemical reactions to predict feasible synthetic routes.
One-Step Synthesis Focus: Specifically designed for one-step synthesis, it provides concise and direct routes for your target compounds, streamlining the synthesis process.
Accurate Predictions: Utilizing the extensive PISTACHIO, BKMS_METABOLIC, PISTACHIO_RINGBREAKER, REAXYS, REAXYS_BIOCATALYSIS database, our tool offers high-accuracy predictions, reflecting the latest in chemical research and data.
Strategy Settings
| Precursor scoring | Relevance Heuristic |
|---|---|
| Min. plausibility | 0.01 |
| Model | Template_relevance |
| Template Set | Pistachio/Bkms_metabolic/Pistachio_ringbreaker/Reaxys/Reaxys_biocatalysis |
| Top-N result to add to graph | 6 |
Feasible Synthetic Routes
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![5-Amino-1-[2-(3-chlorophenyl)-3,4-dimethyl-7-pyrazolo[3,4-d]pyridazinyl]-4-pyrazolecarbonitrile](/img/structure/B1201289.png)
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