Coluracetam
Descripción general
Descripción
Coluracetam, también conocido por su nombre químico N-(2,3-dimetil-5,6,7,8-tetrahidrofuoro[2,3-b]quinolin-4-il)-2-(2-oxo-1-pirrolidinil)acetamida, es un miembro de la familia de compuestos nootrópicos racetam. Inicialmente desarrollado por Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation para el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer, desde entonces se ha explorado por sus posibles beneficios en la mejora de la función cognitiva, la memoria y el estado de ánimo .
Aplicaciones Científicas De Investigación
Coluracetam se ha investigado para varias aplicaciones de investigación científica:
Química: Estudiado por su estructura química única y su potencial para formar nuevos derivados.
Biología: Explorado por sus efectos en los sistemas de neurotransmisores, particularmente la acetilcolina.
Medicina: Investigado por su potencial para tratar trastornos cognitivos, depresión y ansiedad.
Industria: Utilizado en el desarrollo de suplementos nootrópicos destinados a mejorar la función cognitiva y el estado de ánimo.
Mecanismo De Acción
Coluracetam mejora principalmente la captación de colina de alta afinidad (HACU), que es el paso limitante de la velocidad en la síntesis de acetilcolina, un neurotransmisor crucial para el aprendizaje y la memoria . Al aumentar la disponibilidad de colina, this compound aumenta la producción de acetilcolina, mejorando así las funciones cognitivas. También modula el sistema de regulación del transportador de colina, lo que lleva a efectos procognitivos de larga duración .
Compuestos Similares:
Piracetam: El primer nootrópico racetam, conocido por sus efectos cognitivos.
Aniracetam: Otro racetam con beneficios ansiolíticos y cognitivos.
Oxiracetam: Conocido por sus efectos estimulantes y la mejora cognitiva.
Singularidad de this compound: this compound es único debido a su mecanismo específico de mejora de la captación de colina de alta afinidad, que no se observa en otros racetams. Esta acción distintiva lo hace particularmente efectivo para mejorar la memoria y el aprendizaje en condiciones donde la función colinérgica está comprometida .
Análisis Bioquímico
Biochemical Properties
The primary mechanism of action for coluracetam is its ability to increase the uptake of choline into neurons . Choline is a precursor to the neurotransmitter acetylcholine, which plays a crucial role in cognitive processes such as memory formation, learning, and attention . This compound achieves this by interacting with the high-affinity choline transporter (HACU), which is responsible for transporting choline across the cell membrane and into neurons . By enhancing the efficiency of the choline transport system, this compound promotes the synthesis and release of acetylcholine .
Cellular Effects
This compound works mainly by increasing the levels of acetylcholine, a crucial neurotransmitter, and modulating choline uptake in the brain . Its unique mechanisms make it interesting for cognitive enhancement and potential therapeutic uses . Enhancement of Acetylcholine Synthesis: this compound boosts acetylcholine synthesis . Acetylcholine is vital for learning and memory . The brain uses choline to produce acetylcholine . By enhancing this process, this compound improves cognitive functions .
Molecular Mechanism
This compound enhances high-affinity choline uptake (HACU), which is the rate-limiting step of acetylcholine (ACh) synthesis . Studies have shown this compound to improve learning impairment on a single oral dose given to rats which have been exposed to cholinergic neurotoxins . Subsequent studies have shown that it may induce long-lasting procognitive effects in cholinergic neurotoxin-treated rats by changing the choline transporter regulation system .
Dosage Effects in Animal Models
Most of the research on this compound was done on animals rather than humans, so there are no universally accepted dosing guidelines . In a 2010 animal study, this compound improved artificially-induced memory deficits without producing any significant side effects .
Transport and Distribution
This compound is fat-soluble, so it needs fats for optimal absorption . It’s usually taken sublingually (under the tongue) or orally . This method enhances its bioavailability .
Subcellular Localization
Given its mechanism of action, it is likely that this compound interacts with neurons in the brain where it enhances the uptake of choline, a precursor to the neurotransmitter acetylcholine .
Side effects and long-term safety remain areas requiring more comprehensive research .
Métodos De Preparación
Rutas de Síntesis y Condiciones de Reacción: Coluracetam se sintetiza a través de un proceso de múltiples pasos que involucra la reacción de 2,3-dimetil-5,6,7,8-tetrahidrofuoro[2,3-b]quinolina con 2-oxo-1-pirrolidinilacetamida. Los pasos clave incluyen:
Formación del núcleo de quinolina: Esto implica reacciones de ciclización en condiciones controladas.
Unirse al grupo pirrolidinil: Este paso típicamente requiere el uso de reactivos de acoplamiento y catalizadores para asegurar un alto rendimiento y pureza.
Métodos de Producción Industrial: La producción industrial de this compound sigue rutas sintéticas similares pero a mayor escala. El proceso está optimizado para la eficiencia, la rentabilidad y el cumplimiento de las normas reglamentarias. Las consideraciones clave incluyen:
Escalabilidad de la reacción: Asegurar que las reacciones se puedan escalar sin pérdida de rendimiento o pureza.
Purificación: Utilizar técnicas como la cristalización y la cromatografía para lograr los niveles de pureza deseados.
Análisis De Reacciones Químicas
Tipos de Reacciones: Coluracetam sufre varias reacciones químicas, incluyendo:
Oxidación: Esto puede ocurrir bajo condiciones específicas, lo que lleva a la formación de derivados oxidados.
Reducción: Las reacciones de reducción pueden modificar los grupos funcionales, lo que puede alterar la actividad del compuesto.
Sustitución: Las reacciones de sustitución pueden introducir diferentes grupos funcionales, lo que puede aumentar o disminuir sus propiedades nootrópicas.
Reactivos y Condiciones Comunes:
Agentes oxidantes: Como permanganato de potasio o peróxido de hidrógeno.
Agentes reductores: Incluyendo borohidruro de sodio o hidruro de aluminio y litio.
Catalizadores: A menudo se utilizan en reacciones de sustitución para aumentar las velocidades de reacción y los rendimientos.
Productos principales: Los productos principales de estas reacciones son formas modificadas de this compound, que pueden tener diferentes propiedades farmacológicas. Estos derivados a menudo se estudian para comprender las relaciones estructura-actividad.
Comparación Con Compuestos Similares
Piracetam: The first racetam nootropic, known for its cognitive-enhancing effects.
Aniracetam: Another racetam with anxiolytic and cognitive benefits.
Oxiracetam: Known for its stimulating effects and cognitive enhancement.
Uniqueness of Coluracetam: this compound is unique due to its specific mechanism of enhancing high-affinity choline uptake, which is not observed in other racetams. This distinct action makes it particularly effective in improving memory and learning in conditions where cholinergic function is compromised .
Propiedades
IUPAC Name |
N-(2,3-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrofuro[2,3-b]quinolin-4-yl)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide |
Source
|
|---|---|---|
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
InChI |
InChI=1S/C19H23N3O3/c1-11-12(2)25-19-17(11)18(13-6-3-4-7-14(13)20-19)21-15(23)10-22-9-5-8-16(22)24/h3-10H2,1-2H3,(H,20,21,23) |
Source
|
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
InChI Key |
PSPGQHXMUKWNDI-UHFFFAOYSA-N |
Source
|
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
Canonical SMILES |
CC1=C(OC2=NC3=C(CCCC3)C(=C12)NC(=O)CN4CCCC4=O)C |
Source
|
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
Molecular Formula |
C19H23N3O3 |
Source
|
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
DSSTOX Substance ID |
DTXSID60159386 |
Source
|
| Record name | Coluracetam | |
| Source | EPA DSSTox | |
| URL | https://comptox.epa.gov/dashboard/DTXSID60159386 | |
| Description | DSSTox provides a high quality public chemistry resource for supporting improved predictive toxicology. | |
Molecular Weight |
341.4 g/mol |
Source
|
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
CAS No. |
135463-81-9 |
Source
|
| Record name | Coluracetam | |
| Source | CAS Common Chemistry | |
| URL | https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=135463-81-9 | |
| Description | CAS Common Chemistry is an open community resource for accessing chemical information. Nearly 500,000 chemical substances from CAS REGISTRY cover areas of community interest, including common and frequently regulated chemicals, and those relevant to high school and undergraduate chemistry classes. This chemical information, curated by our expert scientists, is provided in alignment with our mission as a division of the American Chemical Society. | |
| Explanation | The data from CAS Common Chemistry is provided under a CC-BY-NC 4.0 license, unless otherwise stated. | |
| Record name | Coluracetam [INN] | |
| Source | ChemIDplus | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/substance/?source=chemidplus&sourceid=0135463819 | |
| Description | ChemIDplus is a free, web search system that provides access to the structure and nomenclature authority files used for the identification of chemical substances cited in National Library of Medicine (NLM) databases, including the TOXNET system. | |
| Record name | Coluracetam | |
| Source | EPA DSSTox | |
| URL | https://comptox.epa.gov/dashboard/DTXSID60159386 | |
| Description | DSSTox provides a high quality public chemistry resource for supporting improved predictive toxicology. | |
| Record name | COLURACETAM | |
| Source | FDA Global Substance Registration System (GSRS) | |
| URL | https://gsrs.ncats.nih.gov/ginas/app/beta/substances/V6FL6O5GR7 | |
| Description | The FDA Global Substance Registration System (GSRS) enables the efficient and accurate exchange of information on what substances are in regulated products. Instead of relying on names, which vary across regulatory domains, countries, and regions, the GSRS knowledge base makes it possible for substances to be defined by standardized, scientific descriptions. | |
| Explanation | Unless otherwise noted, the contents of the FDA website (www.fda.gov), both text and graphics, are not copyrighted. They are in the public domain and may be republished, reprinted and otherwise used freely by anyone without the need to obtain permission from FDA. Credit to the U.S. Food and Drug Administration as the source is appreciated but not required. | |
Retrosynthesis Analysis
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|---|---|
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| Template Set | Pistachio/Bkms_metabolic/Pistachio_ringbreaker/Reaxys/Reaxys_biocatalysis |
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![methyl 2-(2-chlorophenyl)-2-(6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)acetate sulfate](/img/structure/B1669226.png)
