プラミレース
概要
説明
プラミレースタムは、ラセタム系薬物のノオトロピック剤です。ラセタム系薬物の最初の合成薬であるピラセタムの合成誘導体ですが、はるかに強力です。プラミレースタムは、プラミスター、ニュープラミール、レメンなどのさまざまなブランド名で販売されています。 これは、主に神経変性疾患や血管性認知症の患者における記憶力や認知機能の向上に使用されます .
製造方法
合成ルートと反応条件
プラミレースタムは、ピラセタムからアミド基をジプロパン-2-イルアミノエチル基に置換することによって合成されます。 合成には、縮合反応、溶解と濾過、再溶解と抽出、還流、凍結、吸引濾過が含まれます 。このプロセスは比較的簡単であるため、大規模生産に適しています。
工業生産方法
プラミレースタムの工業生産には、ピロリドンエチルアセテートとN,N-ジイソプロピルエチレンジアミンを反応させることが含まれます。この反応は、炭酸ナトリウムを触媒として、トルエン-水二相系で行われます。 生成された中間体は、その後、トルエン溶液中でピロリドンのナトリウム塩と反応させ、加熱してメタノールを除去することにより、プラミレースタムが得られます .
科学的研究の応用
Pramiracetam has been extensively studied for its potential in various scientific fields:
Chemistry: Pramiracetam is used as a model compound in studying the synthesis and reactions of racetam derivatives.
Biology: It is used to investigate the effects of nootropics on brain function and neurotransmitter systems.
Medicine: Pramiracetam is used to treat cognitive impairments, memory loss, and neurodegenerative diseases such as Alzheimer’s disease and dementia
Industry: Pramiracetam is used in the development of cognitive enhancers and neuroprotective agents.
作用機序
プラミレースタムは、アセチルコリンの前駆体である高親和性コリン取り込みを強化することにより、その効果を発揮します。アセチルコリンは、記憶や学習に関与する神経伝達物質です。 プラミレースタムは、脳におけるアルドステロンの活性も高め、交感神経の緊張を高め、闘争・逃走反応を仲介します .
生化学分析
Biochemical Properties
Pramiracetam is believed to indirectly affect the release of neurotransmitters, brain chemicals that transmit signals from one nerve cell to another .
Cellular Effects
Pramiracetam has been shown to improve memory in healthy elderly adults with memory loss and enhance overall cognition in young adults with memory problems . It is also suggested to optimize overall brain function and increase focus and productivity .
Molecular Mechanism
The molecular mechanism of action of pramiracetam is not well known . It might enhance acetylcholine synthesis
Temporal Effects in Laboratory Settings
It is effective when taken acutely (1-2 hours) before cognitive testing .
Dosage Effects in Animal Models
In animal studies, pramiracetam has shown benefits to long-term memory formation in both young and old rats . The effects of varying dosages of pramiracetam in animal models have not been extensively studied .
Metabolic Pathways
It is suggested that pramiracetam might enhance acetylcholine synthesis
Transport and Distribution
Information on how pramiracetam is transported and distributed within cells and tissues is currently limited .
Subcellular Localization
The subcellular localization of pramiracetam and its effects on activity or function are not well known
準備方法
Synthetic Routes and Reaction Conditions
Pramiracetam is synthesized from piracetam by substituting the amide group with a dipropan-2-ylaminoethyl group. The synthesis involves a condensation reaction, dissolving and filtering, re-dissolving and extracting, refluxing, freezing, and suction-filtering . The process is relatively straightforward, making it suitable for large-scale production.
Industrial Production Methods
The industrial production of pramiracetam involves the reaction of pyrrolidone ethyl acetate with N,N-diisopropyl ethylenediamine. This reaction is carried out in a toluene-water two-phase system using sodium carbonate as a catalyst. The resulting intermediate is then reacted with the sodium salt of pyrrolidone in a toluene solution, followed by heating and removal of methyl alcohol to obtain pramiracetam .
化学反応の分析
反応の種類
プラミレースタムは、次のものを含むさまざまな化学反応を起こします。
酸化： プラミレースタムは酸化されて対応する酸化物を生成できます。
還元： 還元反応によって、プラミレースタムを還元型に変換できます。
置換： プラミレースタムは、官能基が他の基に置換される置換反応を起こすことができます。
一般的な試薬と条件
酸化： 一般的な酸化剤には、過マンガン酸カリウムと過酸化水素が含まれます。
還元： 水素化リチウムアルミニウムや水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤が使用されます。
置換： 置換反応には、ハロゲンやアルキル化剤などの試薬がしばしば使用されます。
主要な生成物
これらの反応から生成される主要な生成物には、プラミレースタムの酸化物、還元型、置換体などの、プラミレースタムのさまざまな誘導体が含まれます。
科学研究への応用
プラミレースタムは、さまざまな科学分野における可能性について広く研究されてきました。
化学： プラミレースタムは、ラセタム誘導体の合成と反応を研究する際のモデル化合物として使用されます。
生物学： ノオトロピック剤が脳機能や神経伝達物質系に与える影響を調査するために使用されます。
医学： プラミレースタムは、認知障害、記憶喪失、アルツハイマー病や認知症などの神経変性疾患の治療に使用されます
産業： プラミレースタムは、認知増強剤や神経保護剤の開発に使用されます。
類似化合物との比較
プラミレースタムは、ラセタム系に属し、いくつかの類似した化合物があります。
ピラセタム： 認知機能の向上に使用される、ラセタム系薬物の最初の薬で、プラミレースタムほど強力ではありません。
アニラセタム： 不安解消作用で知られています。
オキシラセタム： 中枢神経系に対する刺激効果で知られています。
フェニルピラセタム： より強力で、より幅広い適応症で使用されています。
コルーラセタム： コリン取り込みへの影響で知られています。
ネフィラセタム： 認知障害の治療における可能性について調査されています .
プラミレースタムは、その高い効力と特異的な作用機序により、認知増強の分野で貴重な化合物となっています。
特性
IUPAC Name |
N-[2-[di(propan-2-yl)amino]ethyl]-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide |
Source
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|---|---|---|
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
InChI |
InChI=1S/C14H27N3O2/c1-11(2)17(12(3)4)9-7-15-13(18)10-16-8-5-6-14(16)19/h11-12H,5-10H2,1-4H3,(H,15,18) |
Source
|
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
InChI Key |
ZULJGOSFKWFVRX-UHFFFAOYSA-N |
Source
|
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
Canonical SMILES |
CC(C)N(CCNC(=O)CN1CCCC1=O)C(C)C |
Source
|
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
Molecular Formula |
C14H27N3O2 |
Source
|
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
Related CAS |
72869-16-0 (sulfate) |
Source
|
| Record name | Pramiracetam [INN] | |
| Source | ChemIDplus | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/substance/?source=chemidplus&sourceid=0068497621 | |
| Description | ChemIDplus is a free, web search system that provides access to the structure and nomenclature authority files used for the identification of chemical substances cited in National Library of Medicine (NLM) databases, including the TOXNET system. | |
DSSTOX Substance ID |
DTXSID60218604 |
Source
|
| Record name | Pramiracetam | |
| Source | EPA DSSTox | |
| URL | https://comptox.epa.gov/dashboard/DTXSID60218604 | |
| Description | DSSTox provides a high quality public chemistry resource for supporting improved predictive toxicology. | |
Molecular Weight |
269.38 g/mol |
Source
|
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
CAS No. |
68497-62-1 |
Source
|
| Record name | Pramiracetam | |
| Source | CAS Common Chemistry | |
| URL | https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=68497-62-1 | |
| Description | CAS Common Chemistry is an open community resource for accessing chemical information. Nearly 500,000 chemical substances from CAS REGISTRY cover areas of community interest, including common and frequently regulated chemicals, and those relevant to high school and undergraduate chemistry classes. This chemical information, curated by our expert scientists, is provided in alignment with our mission as a division of the American Chemical Society. | |
| Explanation | The data from CAS Common Chemistry is provided under a CC-BY-NC 4.0 license, unless otherwise stated. | |
| Record name | Pramiracetam [INN] | |
| Source | ChemIDplus | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/substance/?source=chemidplus&sourceid=0068497621 | |
| Description | ChemIDplus is a free, web search system that provides access to the structure and nomenclature authority files used for the identification of chemical substances cited in National Library of Medicine (NLM) databases, including the TOXNET system. | |
| Record name | Pramiracetam | |
| Source | DrugBank | |
| URL | https://www.drugbank.ca/drugs/DB13247 | |
| Description | The DrugBank database is a unique bioinformatics and cheminformatics resource that combines detailed drug (i.e. chemical, pharmacological and pharmaceutical) data with comprehensive drug target (i.e. sequence, structure, and pathway) information. | |
| Explanation | Creative Common's Attribution-NonCommercial 4.0 International License (http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/legalcode) | |
| Record name | Pramiracetam | |
| Source | EPA DSSTox | |
| URL | https://comptox.epa.gov/dashboard/DTXSID60218604 | |
| Description | DSSTox provides a high quality public chemistry resource for supporting improved predictive toxicology. | |
| Record name | 68497-62-1 | |
| Source | European Chemicals Agency (ECHA) | |
| URL | https://echa.europa.eu/information-on-chemicals | |
| Description | The European Chemicals Agency (ECHA) is an agency of the European Union which is the driving force among regulatory authorities in implementing the EU's groundbreaking chemicals legislation for the benefit of human health and the environment as well as for innovation and competitiveness. | |
| Explanation | Use of the information, documents and data from the ECHA website is subject to the terms and conditions of this Legal Notice, and subject to other binding limitations provided for under applicable law, the information, documents and data made available on the ECHA website may be reproduced, distributed and/or used, totally or in part, for non-commercial purposes provided that ECHA is acknowledged as the source: "Source: European Chemicals Agency, http://echa.europa.eu/". Such acknowledgement must be included in each copy of the material. ECHA permits and encourages organisations and individuals to create links to the ECHA website under the following cumulative conditions: Links can only be made to webpages that provide a link to the Legal Notice page. | |
| Record name | PRAMIRACETAM | |
| Source | FDA Global Substance Registration System (GSRS) | |
| URL | https://gsrs.ncats.nih.gov/ginas/app/beta/substances/4449F8I3LE | |
| Description | The FDA Global Substance Registration System (GSRS) enables the efficient and accurate exchange of information on what substances are in regulated products. Instead of relying on names, which vary across regulatory domains, countries, and regions, the GSRS knowledge base makes it possible for substances to be defined by standardized, scientific descriptions. | |
| Explanation | Unless otherwise noted, the contents of the FDA website (www.fda.gov), both text and graphics, are not copyrighted. They are in the public domain and may be republished, reprinted and otherwise used freely by anyone without the need to obtain permission from FDA. Credit to the U.S. Food and Drug Administration as the source is appreciated but not required. | |
Synthesis routes and methods I
Procedure details
Synthesis routes and methods II
Procedure details
Retrosynthesis Analysis
AI-Powered Synthesis Planning: Our tool employs the Template_relevance Pistachio, Template_relevance Bkms_metabolic, Template_relevance Pistachio_ringbreaker, Template_relevance Reaxys, Template_relevance Reaxys_biocatalysis model, leveraging a vast database of chemical reactions to predict feasible synthetic routes.
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Strategy Settings
| Precursor scoring | Relevance Heuristic |
|---|---|
| Min. plausibility | 0.01 |
| Model | Template_relevance |
| Template Set | Pistachio/Bkms_metabolic/Pistachio_ringbreaker/Reaxys/Reaxys_biocatalysis |
| Top-N result to add to graph | 6 |
Feasible Synthetic Routes
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