Floxacrine
Vue d'ensemble
Description
Floxacrine est un composé antimalarique appartenant à la classe des phénylquinoléines. Il a été étudié pour son potentiel à traiter le paludisme, en particulier les souches résistantes aux autres médicaments antimalariques. This compound et ses dérivés ont montré une activité prometteuse contre diverses souches de Plasmodium, le parasite responsable du paludisme .
Méthodes De Préparation
Voies de synthèse et conditions réactionnelles : Floxacrine peut être synthétisé par une série de réactions chimiques impliquant le noyau quinoléine. Une méthode courante implique la réaction de l'acrylate d'éthyle (N,N)-diméthylamino avec des aminopropanols dans le méthylbenzène, suivie de l'addition d'une base de Lewis et de triméthylchlorosilane pour protéger les groupes hydroxyle et amido . La réaction est achevée par l'ajout de chlorure de tétrafluorobenzoyle, suivi d'un lavage acide et de l'élimination des groupes protecteurs .
Méthodes de production industrielle : La production industrielle de this compound implique l'optimisation de la voie de synthèse pour augmenter le rendement et réduire les impuretés. Cela comprend la protection des groupes hydroxyle et amido à l'aide de triméthylchlorosilane, ce qui améliore l'utilisation du chlorure de tétrafluorobenzoyle et augmente le rendement réactionnel de l'acide difluorocarboxylique intermédiaire de 10 % .
Analyse Des Réactions Chimiques
Types de réactions : Floxacrine subit diverses réactions chimiques, notamment l'oxydation, la réduction et la substitution. Ces réactions sont essentielles pour modifier le composé afin d'améliorer ses propriétés antimalariques.
Réactifs et conditions courantes : Les réactifs courants utilisés dans les réactions impliquant la this compound comprennent les bases de Lewis, le triméthylchlorosilane et le chlorure de tétrafluorobenzoyle . Les réactions sont généralement effectuées dans des conditions contrôlées pour assurer un rendement élevé et une pureté.
Principaux produits formés : Les principaux produits formés à partir des réactions impliquant la this compound comprennent divers dérivés ayant une activité antimalarique accrue. Ces dérivés sont évalués pour leur efficacité contre les souches de Plasmodium résistantes aux médicaments .
Applications de la recherche scientifique
This compound a été largement étudié pour ses propriétés antimalariques. Il a montré une activité élevée contre les lignées de Plasmodium berghei et Plasmodium falciparum résistantes aux médicaments . En plus de son utilisation dans le traitement du paludisme, la this compound et ses dérivés sont étudiés pour leur potentiel dans le traitement d'autres infections et maladies parasitaires .
Mécanisme d'action
This compound exerce ses effets en ciblant les stades schizontocides sanguins de Plasmodium. Il interfère avec la capacité du parasite à se répliquer et à survivre dans les globules rouges de l'hôte . Les cibles moléculaires exactes et les voies impliquées dans son mécanisme d'action sont encore à l'étude, mais on pense qu'il perturbe les processus métaboliques du parasite .
Applications De Recherche Scientifique
Floxacrine has been extensively studied for its antimalarial properties. It has shown high activity against drug-resistant lines of Plasmodium berghei and Plasmodium falciparum . In addition to its use in malaria treatment, this compound and its derivatives are being explored for their potential in treating other parasitic infections and diseases .
Mécanisme D'action
Floxacrine exerts its effects by targeting the blood schizontocidal stages of Plasmodium. It interferes with the parasite’s ability to replicate and survive within the host’s red blood cells . The exact molecular targets and pathways involved in its mechanism of action are still under investigation, but it is believed to disrupt the parasite’s metabolic processes .
Comparaison Avec Des Composés Similaires
Floxacrine est comparé à d'autres composés antimalariques tels que la chloroquine, l'amodiaquine, l'isoquine et la tébuquine . Bien que ces composés aient été efficaces dans le traitement du paludisme, la this compound a montré une activité supérieure contre les souches résistantes aux médicaments . D'autres composés similaires incluent l'endoquine, l'ICI-56780 et diverses quinolones de type endochine . La structure unique de la this compound et son mécanisme d'action en font un ajout précieux à l'arsenal des médicaments antimalariques.
Propriétés
Numéro CAS |
53966-34-0 |
|---|---|
Formule moléculaire |
C20H13ClF3NO3 |
Poids moléculaire |
407.8 g/mol |
Nom IUPAC |
7-chloro-10-hydroxy-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-acridine-1,9-dione |
InChI |
InChI=1S/C20H13ClF3NO3/c21-13-5-6-15-14(9-13)19(27)18-16(25(15)28)7-11(8-17(18)26)10-1-3-12(4-2-10)20(22,23)24/h1-6,9,11,28H,7-8H2 |
Clé InChI |
AWHZKKVSUJJVNL-UHFFFAOYSA-N |
SMILES |
C1C(CC(=O)C2=C1N(C3=C(C2=O)C=C(C=C3)Cl)O)C4=CC=C(C=C4)C(F)(F)F |
SMILES canonique |
C1C(CC(=O)C2=C1N(C3=C(C2=O)C=C(C=C3)Cl)O)C4=CC=C(C=C4)C(F)(F)F |
Apparence |
Solid powder |
Pureté |
>98% (or refer to the Certificate of Analysis) |
Durée de conservation |
>2 years if stored properly |
Solubilité |
Soluble in DMSO |
Stockage |
Dry, dark and at 0 - 4 C for short term (days to weeks) or -20 C for long term (months to years). |
Synonymes |
7-chloro-10-hydroxy-3-(4-trifluoromethylphenyl)-3,4-dihydroacridine-1,9(2H,10H)-dione floxacrine HOE 991 |
Origine du produit |
United States |
Retrosynthesis Analysis
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Strategy Settings
| Precursor scoring | Relevance Heuristic |
|---|---|
| Min. plausibility | 0.01 |
| Model | Template_relevance |
| Template Set | Pistachio/Bkms_metabolic/Pistachio_ringbreaker/Reaxys/Reaxys_biocatalysis |
| Top-N result to add to graph | 6 |
Feasible Synthetic Routes
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