Floxacrine

カタログ番号: B1672850

CAS番号: 53966-34-0

分子量: 407.8 g/mol

InChIキー: AWHZKKVSUJJVNL-UHFFFAOYSA-N

注意: 研究専用です。人間または獣医用ではありません。

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概要

1. 説明

6. 類似化合物との比較

2. 準備方法

7. 特性

3. 化学反応の分析

8. Retrosynthesis analysis

4. 科学的研究の応用

9. 免責事項

5. 作用機序

説明

フロキサクリンは、フェニルキノリン類に属する抗マラリア化合物です。これは、特に他の抗マラリア薬に耐性のある株を治療する可能性について研究されています。フロキサクリンとその誘導体は、マラリアの原因となる寄生虫であるプラスモジウムのさまざまな株に対して有望な活性を示しています .

準備方法

合成経路と反応条件: フロキサクリンは、キノリンコアを含む一連の化学反応によって合成できます。一般的な方法の1つは、（N、N）-ジメチルアミノエチルアクリレートとアミノプロパノールをメチルベンゼン中で反応させた後、ルイス酸とトリメチルクロロシランを添加してヒドロキシル基とアミド基を保護することです . 反応は、テトラフルオロベンゾイルクロリドを添加し、続いて酸洗浄および保護基の除去によって完了します .

工業生産方法: フロキサクリンの工業生産には、収率を向上させ、不純物を減らすために合成経路を最適化することが含まれます。これには、トリメチルクロロシランを使用してヒドロキシル基とアミド基を保護することが含まれ、これによりテトラフルオロベンゾイルクロリドの利用が向上し、中間体ジフルオロカルボン酸の反応収率が10％向上します .

化学反応の分析

反応の種類: フロキサクリンは、酸化、還元、置換など、さまざまな化学反応を受けます。これらの反応は、化合物を修飾してその抗マラリア特性を強化するために不可欠です。

一般的な試薬と条件: フロキサクリンを含む反応で使用される一般的な試薬には、ルイス酸、トリメチルクロロシラン、テトラフルオロベンゾイルクロリドが含まれます . 反応は、通常、高収率と純度を確保するために制御された条件下で行われます。

生成される主な生成物: フロキサクリンを含む反応から生成される主な生成物には、抗マラリア活性が強化されたさまざまな誘導体が含まれます。これらの誘導体は、薬剤耐性株のプラスモジウムに対する有効性について評価されています .

科学研究への応用

フロキサクリンは、その抗マラリア特性について広く研究されてきました。これは、薬剤耐性株のプラスモジウムベルギーとプラスモジウムファルシパラムに対して高い活性を示しました . マラリアの治療における使用に加えて、フロキサクリンとその誘導体は、他の寄生虫感染症や病気の治療における可能性について探求されています .

科学的研究の応用

Floxacrine has been extensively studied for its antimalarial properties. It has shown high activity against drug-resistant lines of Plasmodium berghei and Plasmodium falciparum . In addition to its use in malaria treatment, this compound and its derivatives are being explored for their potential in treating other parasitic infections and diseases .

作用機序

フロキサクリンは、プラスモジウムの血液シゾント殺傷段階を標的とすることでその効果を発揮します。これは、寄生虫が宿主の赤血球内で複製および生存する能力を妨げます . その作用機序に関与する正確な分子標的と経路はまだ調査中ですが、寄生虫の代謝プロセスを阻害すると考えられています .

類似化合物との比較

フロキサクリンは、クロロキン、アモジアキン、イソキノリン、テブキニンなどの他の抗マラリア化合物と比較されます . これらの化合物はマラリアの治療に効果的でしたが、フロキサクリンは薬剤耐性株に対して優れた活性を示しました . その他の類似化合物には、エンドキン、ICI-56780、およびさまざまなエンドキン様キノロンが含まれます . フロキサクリンのユニークな構造と作用機序は、抗マラリア薬の武器庫に貴重な追加になります。

特性

CAS番号	53966-34-0
分子式	C20H13ClF3NO3
分子量	407.8 g/mol
IUPAC名	7-chloro-10-hydroxy-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-acridine-1,9-dione
InChI	InChI=1S/C20H13ClF3NO3/c21-13-5-6-15-14(9-13)19(27)18-16(25(15)28)7-11(8-17(18)26)10-1-3-12(4-2-10)20(22,23)24/h1-6,9,11,28H,7-8H2
InChIキー	AWHZKKVSUJJVNL-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1C(CC(=O)C2=C1N(C3=C(C2=O)C=C(C=C3)Cl)O)C4=CC=C(C=C4)C(F)(F)F
正規SMILES	C1C(CC(=O)C2=C1N(C3=C(C2=O)C=C(C=C3)Cl)O)C4=CC=C(C=C4)C(F)(F)F
外観	Solid powder
純度	>98% (or refer to the Certificate of Analysis)
賞味期限	>2 years if stored properly
溶解性	Soluble in DMSO
保存方法	Dry, dark and at 0 - 4 C for short term (days to weeks) or -20 C for long term (months to years).
同義語	7-chloro-10-hydroxy-3-(4-trifluoromethylphenyl)-3,4-dihydroacridine-1,9(2H,10H)-dione floxacrine HOE 991
製品の起源	United States

Retrosynthesis Analysis

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Top-N result to add to graph	6

Feasible Synthetic Routes

Reactant of Route 1

Floxacrine

Reactant of Route 2

Floxacrine

Reactant of Route 3

Floxacrine

Reactant of Route 4

Floxacrine

Reactant of Route 5

Floxacrine

Reactant of Route 6

Floxacrine

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