Floxacrine
描述
氟沙吖啶是一种属于苯并喹啉类的抗疟疾化合物。它已被研究用于治疗疟疾，尤其是对其他抗疟疾药物具有抗药性的菌株。 氟沙吖啶及其衍生物对疟原虫的各种菌株显示出有希望的活性，疟原虫是导致疟疾的寄生虫 .
准备方法
合成路线和反应条件： 氟沙吖啶可以通过一系列涉及喹啉核心的化学反应合成。 一种常见的方法包括（N，N）-二甲基氨基乙基丙烯酸酯与氨基丙醇在甲苯中的反应，然后加入路易斯碱和三甲基氯硅烷来保护羟基和酰胺基团 . 反应通过添加四氟苯甲酰氯，然后用酸洗涤并去除保护基团来完成 .
工业生产方法： 氟沙吖啶的工业生产涉及优化合成路线以提高产量并减少杂质。 这包括使用三甲基氯硅烷保护羟基和酰胺基团，这增强了四氟苯甲酰氯的利用率，并将中间体二氟羧酸的反应产率提高了10％ .
化学反应分析
反应类型： 氟沙吖啶会发生各种化学反应，包括氧化，还原和取代。这些反应对于修饰化合物以增强其抗疟疾性能至关重要。
常用试剂和条件： 涉及氟沙吖啶的反应中使用的常见试剂包括路易斯碱，三甲基氯硅烷和四氟苯甲酰氯 . 这些反应通常在受控条件下进行，以确保高产率和纯度。
形成的主要产物： 涉及氟沙吖啶的反应形成的主要产物包括具有增强抗疟疾活性的各种衍生物。 这些衍生物正在评估其对耐药性疟原虫菌株的功效 .
科学研究应用
氟沙吖啶已被广泛研究用于其抗疟疾特性。 它对耐药性疟原虫伯氏疟原虫和恶性疟原虫显示出高度活性 . 除了用于治疗疟疾之外，氟沙吖啶及其衍生物正在探索其在治疗其他寄生虫感染和疾病方面的潜力 .
作用机制
氟沙吖啶通过靶向疟原虫的血期裂殖子阶段发挥作用。 它干扰了寄生虫在宿主红细胞内复制和存活的能力 . 其作用机制中涉及的确切分子靶点和途径仍在研究中，但据信它会破坏寄生虫的代谢过程 .
相似化合物的比较
氟沙吖啶与其他抗疟疾化合物如氯喹，氨喹啉，异喹啉和特布喹啉进行比较 . 虽然这些化合物在治疗疟疾方面一直有效，但氟沙吖啶对耐药性菌株显示出优异的活性 . 其他类似化合物包括恩多钦，ICI-56780和各种恩多钦样喹诺酮 . 氟沙吖啶独特的结构和作用机制使其成为抗疟疾药物库中的宝贵补充。
属性
CAS 编号 |
53966-34-0 |
|---|---|
分子式 |
C20H13ClF3NO3 |
分子量 |
407.8 g/mol |
IUPAC 名称 |
7-chloro-10-hydroxy-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-acridine-1,9-dione |
InChI |
InChI=1S/C20H13ClF3NO3/c21-13-5-6-15-14(9-13)19(27)18-16(25(15)28)7-11(8-17(18)26)10-1-3-12(4-2-10)20(22,23)24/h1-6,9,11,28H,7-8H2 |
InChI 键 |
AWHZKKVSUJJVNL-UHFFFAOYSA-N |
SMILES |
C1C(CC(=O)C2=C1N(C3=C(C2=O)C=C(C=C3)Cl)O)C4=CC=C(C=C4)C(F)(F)F |
规范 SMILES |
C1C(CC(=O)C2=C1N(C3=C(C2=O)C=C(C=C3)Cl)O)C4=CC=C(C=C4)C(F)(F)F |
外观 |
Solid powder |
纯度 |
>98% (or refer to the Certificate of Analysis) |
保质期 |
>2 years if stored properly |
溶解度 |
Soluble in DMSO |
储存 |
Dry, dark and at 0 - 4 C for short term (days to weeks) or -20 C for long term (months to years). |
同义词 |
7-chloro-10-hydroxy-3-(4-trifluoromethylphenyl)-3,4-dihydroacridine-1,9(2H,10H)-dione floxacrine HOE 991 |
产品来源 |
United States |
Retrosynthesis Analysis
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|---|---|
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