Abacavir
Descripción general
Descripción
Abacavir es un análogo de nucleósido carbocíclico sintético inhibidor de la transcriptasa inversa utilizado principalmente en el tratamiento del Virus de Inmunodeficiencia Humana (VIH) y el Síndrome de Inmunodeficiencia Adquirida (SIDA). Se comercializa bajo el nombre de marca Ziagen, entre otros. This compound se usa normalmente en combinación con otros medicamentos antirretrovirales y no se recomienda su uso en solitario . Se conoce por su capacidad de inhibir la replicación del VIH al dirigirse a la enzima transcriptasa inversa, que es crucial para el proceso de replicación del virus .
Aplicaciones Científicas De Investigación
Abacavir tiene una amplia gama de aplicaciones en la investigación científica, particularmente en los campos de la química, la biología y la medicina:
Química: this compound sirve como un compuesto modelo para estudiar análogos de nucleósidos y sus interacciones con las enzimas.
Biología: Se utiliza para estudiar los mecanismos de replicación viral y el desarrollo de resistencia en el VIH.
Medicina: this compound es un componente crítico de la terapia antirretroviral para el VIH/SIDA.
Mecanismo De Acción
Abacavir se convierte intracelularmente en su metabolito activo, carbovir trifosfato. Este metabolito es un análogo de la desoxiguanosina-5’-trifosfato (dGTP) y compite por la incorporación al ADN viral por la enzima transcriptasa inversa del VIH. Una vez incorporado, actúa como un terminador de cadena, impidiendo la elongación del ADN viral y, por lo tanto, inhibiendo la replicación del virus .
Compuestos Similares:
Lamivudina: Otro inhibidor de la transcriptasa inversa de nucleósidos utilizado en combinación con this compound.
Zidovudina: Un inhibidor de la transcriptasa inversa de nucleósidos más antiguo con un mecanismo de acción similar.
Tenofovir: Un inhibidor de la transcriptasa inversa de nucleótidos con una estructura química diferente pero actividad antiviral similar.
Comparación:
Singularidad: this compound es único en su estructura como análogo de nucleósido carbocíclico. Tiene un grupo de ciclopropilamina distintivo que lo diferencia de otros análogos de nucleósidos.
Perfil de Seguridad: this compound tiene un perfil de seguridad bien documentado, aunque está asociado con un riesgo de reacciones de hipersensibilidad y posibles riesgos cardiovasculares.
Métodos De Preparación
Rutas Sintéticas y Condiciones de Reacción: La síntesis de abacavir implica varios pasos, comenzando con un compuesto de di-halo aminopirimidina adecuado. Los pasos clave incluyen:
Reacción con Aminoalcohol: La di-halo aminopirimidina reacciona con un aminoalcohol para formar un compuesto intermedio.
Ciclización: Este intermedio se somete a ciclización para formar un intermedio clave.
Introducción de Ciclopropilamina: El átomo de cloro en el intermedio se desplaza con ciclopropilamina para producir this compound como una base libre.
Métodos de Producción Industrial: La producción industrial de this compound a menudo implica la optimización de las condiciones de reacción para garantizar un alto rendimiento y pureza. Esto incluye controlar la temperatura, el pH y el uso de catalizadores específicos para facilitar las reacciones. El proceso también puede incluir pasos de purificación, como la cristalización y la cromatografía, para aislar el producto final .
Tipos de Reacciones:
Oxidación: this compound sufre degradación oxidativa, que puede estudiarse utilizando métodos electroquímicos.
Reducción: Si bien las reacciones de reducción específicas de this compound están menos documentadas, es posible que en ciertas condiciones, this compound pueda sufrir reducción.
Reactivos y Condiciones Comunes:
Oxidación: Peróxido de hidrógeno, electrodos de platino, electrodos de diamante dopado con boro.
Sustitución: Ciclopropilamina, varios solventes y catalizadores.
Productos Principales:
Comparación Con Compuestos Similares
Lamivudine: Another nucleoside reverse transcriptase inhibitor used in combination with abacavir.
Zidovudine: An older nucleoside reverse transcriptase inhibitor with a similar mechanism of action.
Tenofovir: A nucleotide reverse transcriptase inhibitor with a different chemical structure but similar antiviral activity.
Comparison:
Uniqueness: this compound is unique in its structure as a carbocyclic nucleoside analog. It has a distinct cyclopropylamine group that differentiates it from other nucleoside analogs.
Safety Profile: this compound has a well-documented safety profile, though it is associated with a risk of hypersensitivity reactions and potential cardiovascular risks.
Propiedades
IUPAC Name |
[4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)purin-9-yl]cyclopent-2-en-1-yl]methanol |
Source
|
|---|---|---|
| Details | Computed by Lexichem TK 2.7.0 (PubChem release 2021.05.07) | |
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
InChI |
InChI=1S/C14H18N6O/c15-14-18-12(17-9-2-3-9)11-13(19-14)20(7-16-11)10-4-1-8(5-10)6-21/h1,4,7-10,21H,2-3,5-6H2,(H3,15,17,18,19) |
Source
|
| Details | Computed by InChI 1.0.6 (PubChem release 2021.05.07) | |
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
InChI Key |
MCGSCOLBFJQGHM-UHFFFAOYSA-N |
Source
|
| Details | Computed by InChI 1.0.6 (PubChem release 2021.05.07) | |
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
Canonical SMILES |
C1CC1NC2=C3C(=NC(=N2)N)N(C=N3)C4CC(C=C4)CO |
Source
|
| Details | Computed by OEChem 2.3.0 (PubChem release 2021.05.07) | |
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
Molecular Formula |
C14H18N6O |
Source
|
| Details | Computed by PubChem 2.1 (PubChem release 2021.05.07) | |
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
DSSTOX Substance ID |
DTXSID20861337 |
Source
|
| Record name | 4-[2-Amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]-2-cyclopentene-1-methanol | |
| Source | EPA DSSTox | |
| URL | https://comptox.epa.gov/dashboard/DTXSID20861337 | |
| Description | DSSTox provides a high quality public chemistry resource for supporting improved predictive toxicology. | |
Molecular Weight |
286.33 g/mol |
Source
|
| Details | Computed by PubChem 2.1 (PubChem release 2021.05.07) | |
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
CAS No. |
136470-78-5, 914348-29-1 |
Source
|
| Record name | NSC742406 | |
| Source | DTP/NCI | |
| URL | https://dtp.cancer.gov/dtpstandard/servlet/dwindex?searchtype=NSC&outputformat=html&searchlist=742406 | |
| Description | The NCI Development Therapeutics Program (DTP) provides services and resources to the academic and private-sector research communities worldwide to facilitate the discovery and development of new cancer therapeutic agents. | |
| Explanation | Unless otherwise indicated, all text within NCI products is free of copyright and may be reused without our permission. Credit the National Cancer Institute as the source. | |
| Record name | 4-[2-Amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]-2-cyclopentene-1-methanol | |
| Source | EPA DSSTox | |
| URL | https://comptox.epa.gov/dashboard/DTXSID20861337 | |
| Description | DSSTox provides a high quality public chemistry resource for supporting improved predictive toxicology. | |
Retrosynthesis Analysis
AI-Powered Synthesis Planning: Our tool employs the Template_relevance Pistachio, Template_relevance Bkms_metabolic, Template_relevance Pistachio_ringbreaker, Template_relevance Reaxys, Template_relevance Reaxys_biocatalysis model, leveraging a vast database of chemical reactions to predict feasible synthetic routes.
One-Step Synthesis Focus: Specifically designed for one-step synthesis, it provides concise and direct routes for your target compounds, streamlining the synthesis process.
Accurate Predictions: Utilizing the extensive PISTACHIO, BKMS_METABOLIC, PISTACHIO_RINGBREAKER, REAXYS, REAXYS_BIOCATALYSIS database, our tool offers high-accuracy predictions, reflecting the latest in chemical research and data.
Strategy Settings
| Precursor scoring | Relevance Heuristic |
|---|---|
| Min. plausibility | 0.01 |
| Model | Template_relevance |
| Template Set | Pistachio/Bkms_metabolic/Pistachio_ringbreaker/Reaxys/Reaxys_biocatalysis |
| Top-N result to add to graph | 6 |
Feasible Synthetic Routes
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![ethyl (2S)-2-[[2-(acetylsulfanylmethyl)-3-(2-methylphenyl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate](/img/structure/B1662769.png)
![10-methyl-7-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl]-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-a]indol-6-one;hydrochloride](/img/structure/B1662777.png)
![1-(7-(4-Fluorophenyl)-8-(pyridin-4-yl)-3,4-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-2(1H)-yl)-2-phenylethane-1,2-dione sulfate](/img/structure/B1662783.png)
