Abacavir
Vue d'ensemble
Description
L’abacavir est un analogue nucléosidique carbocyclique synthétique inhibiteur de la transcriptase inverse utilisé principalement dans le traitement du virus de l’immunodéficience humaine (VIH) et du syndrome d’immunodéficience acquise (SIDA). Il est commercialisé sous le nom de marque Ziagen, entre autres. L’this compound est généralement utilisé en association avec d’autres médicaments antirétroviraux et n’est pas recommandé pour une utilisation en monothérapie . Il est connu pour sa capacité à inhiber la réplication du VIH en ciblant l’enzyme transcriptase inverse, qui est cruciale pour le processus de réplication du virus .
Applications De Recherche Scientifique
Abacavir has a wide range of applications in scientific research, particularly in the fields of chemistry, biology, and medicine:
Chemistry: this compound serves as a model compound for studying nucleoside analogs and their interactions with enzymes.
Biology: It is used to study the mechanisms of viral replication and the development of resistance in HIV.
Medicine: this compound is a critical component of antiretroviral therapy for HIV/AIDS.
Mécanisme D'action
L’abacavir est converti en son métabolite actif, le carbovir triphosphate, à l’intérieur des cellules. Ce métabolite est un analogue de la désoxyguanosine-5’-triphosphate (dGTP) et entre en compétition pour son incorporation dans l’ADN viral par l’enzyme transcriptase inverse du VIH. Une fois incorporé, il agit comme un terminateur de chaîne, empêchant l’élongation de l’ADN viral et inhibant ainsi la réplication du virus .
Composés Similaires :
Lamivudine : Un autre inhibiteur de la transcriptase inverse nucléosidique utilisé en association avec l’this compound.
Zidovudine : Un ancien inhibiteur de la transcriptase inverse nucléosidique ayant un mécanisme d’action similaire.
Ténofovir : Un inhibiteur de la transcriptase inverse nucléotidique ayant une structure chimique différente mais une activité antivirale similaire.
Comparaison :
Unicité : L’this compound est unique dans sa structure en tant qu’analogue nucléosidique carbocyclique. Il possède un groupe cyclopropylamine distinct qui le différencie des autres analogues nucléosidiques.
Profil de Sécurité : L’this compound a un profil de sécurité bien documenté, bien qu’il soit associé à un risque de réactions d’hypersensibilité et de risques cardiovasculaires potentiels.
Méthodes De Préparation
Voies de Synthèse et Conditions de Réaction : La synthèse de l’abacavir implique plusieurs étapes, à partir d’un composé di-halo aminopyrimidine approprié. Les étapes clés incluent :
Réaction avec l’Aminoalcool : La di-halo aminopyrimidine est mise à réagir avec un aminoalcool pour former un composé intermédiaire.
Cyclisation : Ce composé intermédiaire subit une cyclisation pour former un intermédiaire clé.
Introduction de la Cyclopropylamine : L’atome de chlore dans l’intermédiaire est déplacé par la cyclopropylamine pour donner l’this compound sous forme de base libre.
Méthodes de Production Industrielle : La production industrielle de l’this compound implique souvent l’optimisation des conditions de réaction pour assurer un rendement élevé et une pureté élevée. Cela comprend le contrôle de la température, du pH et l’utilisation de catalyseurs spécifiques pour faciliter les réactions. Le processus peut également impliquer des étapes de purification telles que la cristallisation et la chromatographie pour isoler le produit final .
Types de Réactions :
Oxydation : L’this compound subit une dégradation oxydative, qui peut être étudiée à l’aide de méthodes électrochimiques.
Réduction : Bien que les réactions de réduction spécifiques de l’this compound soient moins documentées, il est possible que dans certaines conditions, l’this compound puisse subir une réduction.
Substitution : La synthèse de l’this compound elle-même implique des réactions de substitution, en particulier le déplacement du chlore par la cyclopropylamine.
Réactifs et Conditions Courants :
Oxydation : Peroxyde d’hydrogène, électrodes en platine, électrodes en diamant dopé au bore.
Substitution : Cyclopropylamine, divers solvants et catalyseurs.
Principaux Produits :
Produits d’Oxydation : Les produits de dégradation identifiés comprennent des composés ayant une masse moléculaire de 319,20 et 247,19.
Produits de Substitution : Le produit principal est l’this compound lui-même, formé par la substitution du chlore par la cyclopropylamine.
4. Applications de la Recherche Scientifique
L’this compound a un large éventail d’applications dans la recherche scientifique, en particulier dans les domaines de la chimie, de la biologie et de la médecine :
Chimie : L’this compound sert de composé modèle pour étudier les analogues nucléosidiques et leurs interactions avec les enzymes.
Biologie : Il est utilisé pour étudier les mécanismes de réplication virale et le développement de la résistance au VIH.
Médecine : L’this compound est un élément essentiel de la thérapie antirétrovirale pour le VIH/SIDA.
Comparaison Avec Des Composés Similaires
Lamivudine: Another nucleoside reverse transcriptase inhibitor used in combination with abacavir.
Zidovudine: An older nucleoside reverse transcriptase inhibitor with a similar mechanism of action.
Tenofovir: A nucleotide reverse transcriptase inhibitor with a different chemical structure but similar antiviral activity.
Comparison:
Uniqueness: this compound is unique in its structure as a carbocyclic nucleoside analog. It has a distinct cyclopropylamine group that differentiates it from other nucleoside analogs.
Safety Profile: this compound has a well-documented safety profile, though it is associated with a risk of hypersensitivity reactions and potential cardiovascular risks.
Propriétés
IUPAC Name |
[4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)purin-9-yl]cyclopent-2-en-1-yl]methanol |
Source
|
|---|---|---|
| Details | Computed by Lexichem TK 2.7.0 (PubChem release 2021.05.07) | |
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
InChI |
InChI=1S/C14H18N6O/c15-14-18-12(17-9-2-3-9)11-13(19-14)20(7-16-11)10-4-1-8(5-10)6-21/h1,4,7-10,21H,2-3,5-6H2,(H3,15,17,18,19) |
Source
|
| Details | Computed by InChI 1.0.6 (PubChem release 2021.05.07) | |
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
InChI Key |
MCGSCOLBFJQGHM-UHFFFAOYSA-N |
Source
|
| Details | Computed by InChI 1.0.6 (PubChem release 2021.05.07) | |
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
Canonical SMILES |
C1CC1NC2=C3C(=NC(=N2)N)N(C=N3)C4CC(C=C4)CO |
Source
|
| Details | Computed by OEChem 2.3.0 (PubChem release 2021.05.07) | |
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
Molecular Formula |
C14H18N6O |
Source
|
| Details | Computed by PubChem 2.1 (PubChem release 2021.05.07) | |
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
DSSTOX Substance ID |
DTXSID20861337 |
Source
|
| Record name | 4-[2-Amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]-2-cyclopentene-1-methanol | |
| Source | EPA DSSTox | |
| URL | https://comptox.epa.gov/dashboard/DTXSID20861337 | |
| Description | DSSTox provides a high quality public chemistry resource for supporting improved predictive toxicology. | |
Molecular Weight |
286.33 g/mol |
Source
|
| Details | Computed by PubChem 2.1 (PubChem release 2021.05.07) | |
| Source | PubChem | |
| URL | https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | |
| Description | Data deposited in or computed by PubChem | |
CAS No. |
136470-78-5, 914348-29-1 |
Source
|
| Record name | NSC742406 | |
| Source | DTP/NCI | |
| URL | https://dtp.cancer.gov/dtpstandard/servlet/dwindex?searchtype=NSC&outputformat=html&searchlist=742406 | |
| Description | The NCI Development Therapeutics Program (DTP) provides services and resources to the academic and private-sector research communities worldwide to facilitate the discovery and development of new cancer therapeutic agents. | |
| Explanation | Unless otherwise indicated, all text within NCI products is free of copyright and may be reused without our permission. Credit the National Cancer Institute as the source. | |
| Record name | 4-[2-Amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]-2-cyclopentene-1-methanol | |
| Source | EPA DSSTox | |
| URL | https://comptox.epa.gov/dashboard/DTXSID20861337 | |
| Description | DSSTox provides a high quality public chemistry resource for supporting improved predictive toxicology. | |
Retrosynthesis Analysis
AI-Powered Synthesis Planning: Our tool employs the Template_relevance Pistachio, Template_relevance Bkms_metabolic, Template_relevance Pistachio_ringbreaker, Template_relevance Reaxys, Template_relevance Reaxys_biocatalysis model, leveraging a vast database of chemical reactions to predict feasible synthetic routes.
One-Step Synthesis Focus: Specifically designed for one-step synthesis, it provides concise and direct routes for your target compounds, streamlining the synthesis process.
Accurate Predictions: Utilizing the extensive PISTACHIO, BKMS_METABOLIC, PISTACHIO_RINGBREAKER, REAXYS, REAXYS_BIOCATALYSIS database, our tool offers high-accuracy predictions, reflecting the latest in chemical research and data.
Strategy Settings
| Precursor scoring | Relevance Heuristic |
|---|---|
| Min. plausibility | 0.01 |
| Model | Template_relevance |
| Template Set | Pistachio/Bkms_metabolic/Pistachio_ringbreaker/Reaxys/Reaxys_biocatalysis |
| Top-N result to add to graph | 6 |
Feasible Synthetic Routes
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