MK-8998

Numéro de catalogue: B1676635

Numéro CAS: 953778-58-0

Poids moléculaire: 380.4 g/mol

Clé InChI: IQIKXZMPPBEWAD-CQSZACIVSA-N

Attention: Uniquement pour un usage de recherche. Non destiné à un usage humain ou vétérinaire.

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Vue d'ensemble

1. Description

6. Comparaison avec des composés similaires

2. Applications de recherche scientifique

7. Propriétés

3. Mécanisme d'action

8. Retrosynthesis analysis

4. Méthodes de préparation

9. Avertissement

5. Analyse des réactions chimiques

Description

Le Suvecaltamide est un modulateur hautement sélectif des canaux calciques de type T, ciblant spécifiquement les sous-types Ca V 3.1, Ca V 3.2 et Ca V 3.3 . Il fait actuellement l'objet d'études pour ses effets thérapeutiques potentiels dans le traitement du tremblement essentiel, un trouble neurologique progressif caractérisé par des tremblements involontaires et rythmiques .

Applications De Recherche Scientifique

Suvecaltamide has several scientific research applications:

Chemistry: In chemistry, Suvecaltamide is used as a model compound to study the behavior of T-type calcium channel modulators.

Biology: In biological research, Suvecaltamide is used to investigate the role of T-type calcium channels in various physiological processes.

Medicine: Suvecaltamide is being studied for its potential therapeutic effects in treating essential tremor and other neurological disorders.

Industry: In the pharmaceutical industry, Suvecaltamide is being developed as a potential drug candidate for the treatment of essential tremor.

Mécanisme D'action

Target of Action

The primary target of MK-8998 is the T-type calcium channel . These channels are low-voltage activated channels that contribute to the pacemaker activity in the heart and neurons. They play a crucial role in neuronal signaling and membrane transportation.

Mode of Action

This compound acts as a potent and selective inhibitor of the T-type calcium channel . By inhibiting these channels, this compound can modulate the flow of calcium ions, which are essential for the function of nerve cells and muscle cells.

Pharmacokinetics

It is known that the compound is soluble in dmso , which suggests that it may have good bioavailability

Result of Action

The inhibition of T-type calcium channels by this compound can have various molecular and cellular effects. For example, it can modulate neuronal signaling, which could potentially have therapeutic effects in conditions such as epilepsy and pain .

Méthodes De Préparation

La synthèse du Suvecaltamide implique plusieurs étapes clés :

Matières premières : La synthèse commence par la préparation du 4-(1-méthyléthyl)-N-((1R)-1-(5-(2,2,2-trifluoroéthoxy)-2-pyridinyl)éthyl)benzèneacétamide.

Conditions réactionnelles : Les conditions réactionnelles impliquent généralement l'utilisation de solvants organiques et de catalyseurs pour faciliter la formation du composé souhaité.

Production industrielle : Les méthodes de production industrielle du Suvecaltamide sont conçues pour garantir un rendement et une pureté élevés.

Analyse Des Réactions Chimiques

Le Suvecaltamide subit diverses réactions chimiques, notamment :

Oxydation : Le Suvecaltamide peut être oxydé dans des conditions spécifiques pour former des dérivés oxydés.

Réduction : Les réactions de réduction peuvent être utilisées pour modifier les groupes fonctionnels présents dans le Suvecaltamide.

Substitution : Le Suvecaltamide peut subir des réactions de substitution, où des atomes ou des groupes spécifiques sont remplacés par d'autres atomes ou groupes.

Les réactifs et les conditions courants utilisés dans ces réactions comprennent les agents oxydants, les agents réducteurs et les catalyseurs. Les principaux produits formés à partir de ces réactions dépendent des conditions réactionnelles et des réactifs spécifiques utilisés .

4. Applications de la recherche scientifique

Le Suvecaltamide a plusieurs applications de recherche scientifique :

Chimie : En chimie, le Suvecaltamide est utilisé comme composé modèle pour étudier le comportement des modulateurs des canaux calciques de type T.

Biologie : En recherche biologique, le Suvecaltamide est utilisé pour étudier le rôle des canaux calciques de type T dans divers processus physiologiques.

Médecine : Le Suvecaltamide est étudié pour ses effets thérapeutiques potentiels dans le traitement du tremblement essentiel et d'autres troubles neurologiques.

Industrie : Dans l'industrie pharmaceutique, le Suvecaltamide est en cours de développement comme candidat médicament potentiel pour le traitement du tremblement essentiel.

5. Mécanisme d'action

Le Suvecaltamide exerce ses effets en modulant sélectivement les canaux calciques de type T. Ces canaux jouent un rôle crucial dans la régulation de l'excitabilité et de l'activité oscillatoire des neurones . En se liant et en stabilisant une conformation spécifique du canal, le Suvecaltamide réduit l'activité de ces canaux, réduisant ainsi la gravité du tremblement et améliorant la fonction chez les personnes atteintes de tremblement essentiel .

Comparaison Avec Des Composés Similaires

Le Suvecaltamide est unique par sa haute sélectivité et sa modulation dépendante de l'état des canaux calciques de type T . Des composés similaires comprennent :

CX-8998 : Un autre modulateur des canaux calciques de type T avec des propriétés similaires.

JZP-385 : Un composé ayant une activité pharmacologique similaire.

MK-8998 : Un autre composé qui cible les canaux calciques de type T.

Ces composés partagent des mécanismes d'action similaires mais peuvent différer en termes de sélectivité, de puissance et de propriétés pharmacocinétiques .

Propriétés

IUPAC Name	2-(4-propan-2-ylphenyl)-N-[(1R)-1-[5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]ethyl]acetamide	Source
Source	PubChem
URL	https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Description	Data deposited in or computed by PubChem

InChI	InChI=1S/C20H23F3N2O2/c1-13(2)16-6-4-15(5-7-16)10-19(26)25-14(3)18-9-8-17(11-24-18)27-12-20(21,22)23/h4-9,11,13-14H,10,12H2,1-3H3,(H,25,26)/t14-/m1/s1	Source
Source	PubChem
URL	https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Description	Data deposited in or computed by PubChem

InChI Key	IQIKXZMPPBEWAD-CQSZACIVSA-N	Source
Source	PubChem
URL	https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Description	Data deposited in or computed by PubChem

Canonical SMILES	CC(C)C1=CC=C(C=C1)CC(=O)NC(C)C2=NC=C(C=C2)OCC(F)(F)F	Source
Source	PubChem
URL	https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Description	Data deposited in or computed by PubChem

Isomeric SMILES	C[C@H](C1=NC=C(C=C1)OCC(F)(F)F)NC(=O)CC2=CC=C(C=C2)C(C)C	Source
Source	PubChem
URL	https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Description	Data deposited in or computed by PubChem

Molecular Formula	C20H23F3N2O2	Source
Source	PubChem
URL	https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Description	Data deposited in or computed by PubChem

Molecular Weight	380.4 g/mol	Source
Source	PubChem
URL	https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Description	Data deposited in or computed by PubChem

CAS No.	953778-58-0	Source
Record name	Suvecaltamide [USAN]
Source	ChemIDplus
URL	https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/substance/?source=chemidplus&sourceid=0953778580
Description	ChemIDplus is a free, web search system that provides access to the structure and nomenclature authority files used for the identification of chemical substances cited in National Library of Medicine (NLM) databases, including the TOXNET system.

Record name	SUVECALTAMIDE
Source	FDA Global Substance Registration System (GSRS)
URL	https://gsrs.ncats.nih.gov/ginas/app/beta/substances/MIA4WMP8QN
Description	The FDA Global Substance Registration System (GSRS) enables the efficient and accurate exchange of information on what substances are in regulated products. Instead of relying on names, which vary across regulatory domains, countries, and regions, the GSRS knowledge base makes it possible for substances to be defined by standardized, scientific descriptions.
Explanation	Unless otherwise noted, the contents of the FDA website (www.fda.gov), both text and graphics, are not copyrighted. They are in the public domain and may be republished, reprinted and otherwise used freely by anyone without the need to obtain permission from FDA. Credit to the U.S. Food and Drug Administration as the source is appreciated but not required.

Retrosynthesis Analysis

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Min. plausibility	0.01
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