INCB9471
概要
説明
INCB-9471は、CCケモカイン受容体タイプ5（CCR5）の新しい経口投与可能なアンタゴニストです。これは、ヒト免疫不全ウイルス（HIV）および後天性免疫不全症候群（AIDS）の治療のために開発された新しい薬剤クラスの一部です。 INCB-9471は、HIV-1ウイルスの強力かつ選択的な阻害剤であり、ウイルスの主要な侵入経路であるCCR5コ受容体を遮断することで、ウイルスが未感染細胞に侵入するのを防ぎます .
準備方法
INCB-9471の合成には、中間体の調製とそれに続く最終生成物への反応を含むいくつかの段階が含まれます。 合成経路は通常、ピペラジニルピペリジンを使用し、これはINCB-9471の合成における重要な中間体です . 合成に使用される反応条件と特定の試薬は、所有権があり、公開ドメインでは完全には開示されていません。
化学反応の分析
INCB-9471は、以下を含むさまざまな化学反応を起こします。
酸化: この反応は、化合物への酸素の添加または水素の除去を含みます。酸化反応で使用される一般的な試薬には、過マンガン酸カリウムと三酸化クロムがあります。
還元: この反応は、化合物への水素の添加または酸素の除去を含みます。還元反応で使用される一般的な試薬には、水素化リチウムアルミニウムと水素化ホウ素ナトリウムがあります。
置換: この反応は、1つの官能基を別の官能基に置き換えることを含みます。置換反応で使用される一般的な試薬には、ハロゲンと求核剤があります。
これらの反応から生成される主な生成物は、使用される特定の条件と試薬によって異なります。 たとえば、INCB-9471の酸化は、ケトンまたはアルデヒドの生成をもたらす可能性がありますが、還元はアルコールの生成をもたらす可能性があります .
科学研究アプリケーション
INCB-9471には、以下を含むいくつかの科学研究アプリケーションがあります。
科学的研究の応用
INCB-9471 has several scientific research applications, including:
Chemistry: INCB-9471 is used as a tool compound to study the structure and function of the CCR5 receptor. It is also used in the development of new synthetic methods and reaction conditions.
Biology: INCB-9471 is used to study the role of the CCR5 receptor in various biological processes, including immune cell migration and inflammation.
Medicine: INCB-9471 is being investigated as a potential treatment for HIV and AIDS. .
Industry: INCB-9471 is used in the development of new drugs and therapeutic agents. .
作用機序
INCB-9471は、HIV-1ウイルスのコ受容体であるCCR5受容体に結合することで効果を発揮します。CCR5受容体を遮断することで、INCB-9471はウイルスが未感染細胞に侵入するのを防ぎ、それによりウイルスの複製と拡散を阻害します。 INCB-9471のCCR5受容体への結合は選択的で可逆的であり、CXCR4などの他の受容体を阻害しません .
類似の化合物との比較
INCB-9471は、マラビロクやビクリビロクなどの他のCCR5アンタゴニストに似ています。 INCB-9471は、これらの化合物とは異なるいくつかのユニークな特徴を持っています。
選択性: INCB-9471は、CCR5受容体に対して高度に選択的であり、CXCR4などの他の受容体を阻害しません。
効力: INCB-9471は、ナノモル範囲の阻害濃度（IC50）を有する、HIV-1ウイルスの強力な阻害剤です。
経口バイオアベイラビリティ: INCB-9471は経口投与可能であり、臨床設定での使用に適しています.
類似の化合物には以下が含まれます。
マラビロク: HIVの治療に使用されるもう1つのCCR5アンタゴニスト。
ビクリビロク: HIVの治療における潜在的な使用について調査されているCCR5アンタゴニスト。
アプラビロク: HIVの治療における潜在的な使用について調査されましたが、安全上の懸念から中止されたCCR5アンタゴニスト.
INCB-9471の選択性、効力、経口バイオアベイラビリティのユニークな組み合わせは、HIVおよびCCR5受容体を伴う他の疾患の治療における有望な候補となっています。
類似化合物との比較
INCB-9471 is similar to other CCR5 antagonists, such as maraviroc and vicriviroc. INCB-9471 has several unique features that distinguish it from these compounds:
Selectivity: INCB-9471 is highly selective for the CCR5 receptor and does not inhibit other receptors, such as CXCR4.
Potency: INCB-9471 is a potent inhibitor of the HIV-1 virus, with an inhibitory concentration (IC50) in the nanomolar range.
Oral Availability: INCB-9471 is orally available, making it convenient for use in clinical settings.
Similar compounds include:
Maraviroc: Another CCR5 antagonist used in the treatment of HIV.
Vicriviroc: A CCR5 antagonist that has been investigated for its potential use in the treatment of HIV.
INCB-9471’s unique combination of selectivity, potency, and oral availability makes it a promising candidate for the treatment of HIV and other diseases involving the CCR5 receptor.
特性
| INCB-9471 is an antagonist of CCR5. It works through a different mechanism of action than currently marketed oral antiviral drugs. Rather than fighting HIV inside a patient's white blood cells, it prevents the virus from entering uninfected cells by blocking its predominant entry route, the CCR5 co-receptor. | |
CAS番号 |
869769-98-2 |
分子式 |
C30H40F3N5O2 |
分子量 |
559.7 g/mol |
IUPAC名 |
(4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)-[4-[(3S)-4-[(1R,2R)-2-ethoxy-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-3-methylpiperazin-1-yl]-4-methylpiperidin-1-yl]methanone |
InChI |
InChI=1S/C30H40F3N5O2/c1-6-40-25-16-22-15-23(30(31,32)33)7-8-24(22)27(25)38-14-13-37(17-19(38)2)29(5)9-11-36(12-10-29)28(39)26-20(3)34-18-35-21(26)4/h7-8,15,18-19,25,27H,6,9-14,16-17H2,1-5H3/t19-,25+,27+/m0/s1 |
InChIキー |
ZMCJFJZOSKEMOM-DNKZPPIMSA-N |
SMILES |
CCOC1CC2=C(C1N3CCN(CC3C)C4(CCN(CC4)C(=O)C5=C(N=CN=C5C)C)C)C=CC(=C2)C(F)(F)F |
異性体SMILES |
CCO[C@@H]1CC2=C([C@H]1N3CCN(C[C@@H]3C)C4(CCN(CC4)C(=O)C5=C(N=CN=C5C)C)C)C=CC(=C2)C(F)(F)F |
正規SMILES |
CCOC1CC2=C(C1N3CCN(CC3C)C4(CCN(CC4)C(=O)C5=C(N=CN=C5C)C)C)C=CC(=C2)C(F)(F)F |
製品の起源 |
United States |
Retrosynthesis Analysis
AI-Powered Synthesis Planning: Our tool employs the Template_relevance Pistachio, Template_relevance Bkms_metabolic, Template_relevance Pistachio_ringbreaker, Template_relevance Reaxys, Template_relevance Reaxys_biocatalysis model, leveraging a vast database of chemical reactions to predict feasible synthetic routes.
One-Step Synthesis Focus: Specifically designed for one-step synthesis, it provides concise and direct routes for your target compounds, streamlining the synthesis process.
Accurate Predictions: Utilizing the extensive PISTACHIO, BKMS_METABOLIC, PISTACHIO_RINGBREAKER, REAXYS, REAXYS_BIOCATALYSIS database, our tool offers high-accuracy predictions, reflecting the latest in chemical research and data.
Strategy Settings
| Precursor scoring | Relevance Heuristic |
|---|---|
| Min. plausibility | 0.01 |
| Model | Template_relevance |
| Template Set | Pistachio/Bkms_metabolic/Pistachio_ringbreaker/Reaxys/Reaxys_biocatalysis |
| Top-N result to add to graph | 6 |
Feasible Synthetic Routes
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