INCB9471
Übersicht
Beschreibung
INCB-9471 ist ein neuartiger, oral verfügbarer Antagonist des C-C-Chemokinrezeptors vom Typ 5 (CCR5). Es gehört zu einer neuen Klasse von Medikamenten, die zur Behandlung des Humanen Immundefizienzvirus (HIV) und des Acquired Immunodeficiency Syndrome (AIDS) entwickelt wurden. INCB-9471 ist ein potenter und selektiver Inhibitor des HIV-1-Virus und verhindert, dass das Virus in nicht infizierte Zellen gelangt, indem es seinen wichtigsten Eintrittsweg, den CCR5-Korezeptor, blockiert .
Herstellungsmethoden
Die Synthese von INCB-9471 umfasst mehrere Schritte, darunter die Herstellung von Zwischenverbindungen und deren anschließende Reaktionen zur Bildung des Endprodukts. Der Syntheseweg beinhaltet typischerweise die Verwendung von Piperazinylpiperidinen, die wichtige Zwischenprodukte bei der Synthese von INCB-9471 sind . Die Reaktionsbedingungen und die spezifischen Reagenzien, die bei der Synthese verwendet werden, sind proprietär und wurden in der Öffentlichkeit nicht vollständig offengelegt.
Vorbereitungsmethoden
The synthesis of INCB-9471 involves several steps, including the preparation of intermediate compounds and their subsequent reactions to form the final product. The synthetic route typically involves the use of piperazinyl piperidines, which are key intermediates in the synthesis of INCB-9471 . The reaction conditions and specific reagents used in the synthesis are proprietary and have not been fully disclosed in the public domain.
Analyse Chemischer Reaktionen
INCB-9471 durchläuft verschiedene chemische Reaktionen, darunter:
Oxidation: Diese Reaktion beinhaltet die Addition von Sauerstoff oder die Entfernung von Wasserstoff aus der Verbindung. Häufige Reagenzien, die bei Oxidationsreaktionen verwendet werden, sind Kaliumpermanganat und Chromtrioxid.
Reduktion: Diese Reaktion beinhaltet die Addition von Wasserstoff oder die Entfernung von Sauerstoff aus der Verbindung. Häufige Reagenzien, die bei Reduktionsreaktionen verwendet werden, sind Lithiumaluminiumhydrid und Natriumborhydrid.
Substitution: Diese Reaktion beinhaltet den Austausch einer funktionellen Gruppe durch eine andere. Häufige Reagenzien, die bei Substitutionsreaktionen verwendet werden, sind Halogene und Nukleophile.
Die Hauptprodukte, die bei diesen Reaktionen entstehen, hängen von den spezifischen Bedingungen und Reagenzien ab, die verwendet werden. Beispielsweise kann die Oxidation von INCB-9471 zur Bildung eines Ketons oder eines Aldehyds führen, während die Reduktion zur Bildung eines Alkohols führen kann .
Wissenschaftliche Forschungsanwendungen
INCB-9471 hat mehrere wissenschaftliche Forschungsanwendungen, darunter:
Chemie: INCB-9471 wird als Werkzeugverbindung verwendet, um die Struktur und Funktion des CCR5-Rezeptors zu untersuchen. Es wird auch bei der Entwicklung neuer Synthesemethoden und Reaktionsbedingungen eingesetzt.
Biologie: INCB-9471 wird verwendet, um die Rolle des CCR5-Rezeptors bei verschiedenen biologischen Prozessen zu untersuchen, einschließlich der Migration von Immunzellen und Entzündungen.
Medizin: INCB-9471 wird als potenzielle Behandlung für HIV und AIDS untersucht. .
Industrie: INCB-9471 wird bei der Entwicklung neuer Medikamente und Therapeutika eingesetzt. .
Wirkmechanismus
INCB-9471 entfaltet seine Wirkung, indem es an den CCR5-Rezeptor bindet, der ein Korezeptor für das HIV-1-Virus ist. Durch die Blockierung des CCR5-Rezeptors verhindert INCB-9471, dass das Virus in nicht infizierte Zellen gelangt, wodurch die Virusreplikation und -ausbreitung gehemmt wird. Die Bindung von INCB-9471 an den CCR5-Rezeptor ist selektiv und reversibel und hemmt nicht andere Rezeptoren wie CXCR4 .
Wirkmechanismus
INCB-9471 exerts its effects by binding to the CCR5 receptor, which is a co-receptor for the HIV-1 virus. By blocking the CCR5 receptor, INCB-9471 prevents the virus from entering uninfected cells, thereby inhibiting viral replication and spread. The binding of INCB-9471 to the CCR5 receptor is selective and reversible, and it does not inhibit other receptors, such as CXCR4 .
Vergleich Mit ähnlichen Verbindungen
INCB-9471 ähnelt anderen CCR5-Antagonisten wie Maraviroc und Vicriviroc. INCB-9471 hat mehrere einzigartige Merkmale, die es von diesen Verbindungen unterscheiden:
Selektivität: INCB-9471 ist hochspezifisch für den CCR5-Rezeptor und hemmt nicht andere Rezeptoren wie CXCR4.
Potenz: INCB-9471 ist ein potenter Inhibitor des HIV-1-Virus mit einer Hemmkonzentration (IC50) im Nanomolarbereich.
Orale Verfügbarkeit: INCB-9471 ist oral verfügbar, was es in klinischen Umgebungen bequem macht.
Ähnliche Verbindungen umfassen:
Maraviroc: Ein weiterer CCR5-Antagonist, der zur Behandlung von HIV eingesetzt wird.
Vicriviroc: Ein CCR5-Antagonist, der auf seine potenzielle Verwendung zur Behandlung von HIV untersucht wurde.
Die einzigartige Kombination aus Selektivität, Potenz und oraler Verfügbarkeit macht INCB-9471 zu einem vielversprechenden Kandidaten für die Behandlung von HIV und anderen Krankheiten, an denen der CCR5-Rezeptor beteiligt ist.
Eigenschaften
| INCB-9471 is an antagonist of CCR5. It works through a different mechanism of action than currently marketed oral antiviral drugs. Rather than fighting HIV inside a patient's white blood cells, it prevents the virus from entering uninfected cells by blocking its predominant entry route, the CCR5 co-receptor. | |
CAS-Nummer |
869769-98-2 |
Molekularformel |
C30H40F3N5O2 |
Molekulargewicht |
559.7 g/mol |
IUPAC-Name |
(4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)-[4-[(3S)-4-[(1R,2R)-2-ethoxy-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-3-methylpiperazin-1-yl]-4-methylpiperidin-1-yl]methanone |
InChI |
InChI=1S/C30H40F3N5O2/c1-6-40-25-16-22-15-23(30(31,32)33)7-8-24(22)27(25)38-14-13-37(17-19(38)2)29(5)9-11-36(12-10-29)28(39)26-20(3)34-18-35-21(26)4/h7-8,15,18-19,25,27H,6,9-14,16-17H2,1-5H3/t19-,25+,27+/m0/s1 |
InChI-Schlüssel |
ZMCJFJZOSKEMOM-DNKZPPIMSA-N |
SMILES |
CCOC1CC2=C(C1N3CCN(CC3C)C4(CCN(CC4)C(=O)C5=C(N=CN=C5C)C)C)C=CC(=C2)C(F)(F)F |
Isomerische SMILES |
CCO[C@@H]1CC2=C([C@H]1N3CCN(C[C@@H]3C)C4(CCN(CC4)C(=O)C5=C(N=CN=C5C)C)C)C=CC(=C2)C(F)(F)F |
Kanonische SMILES |
CCOC1CC2=C(C1N3CCN(CC3C)C4(CCN(CC4)C(=O)C5=C(N=CN=C5C)C)C)C=CC(=C2)C(F)(F)F |
Herkunft des Produkts |
United States |
Retrosynthesis Analysis
AI-Powered Synthesis Planning: Our tool employs the Template_relevance Pistachio, Template_relevance Bkms_metabolic, Template_relevance Pistachio_ringbreaker, Template_relevance Reaxys, Template_relevance Reaxys_biocatalysis model, leveraging a vast database of chemical reactions to predict feasible synthetic routes.
One-Step Synthesis Focus: Specifically designed for one-step synthesis, it provides concise and direct routes for your target compounds, streamlining the synthesis process.
Accurate Predictions: Utilizing the extensive PISTACHIO, BKMS_METABOLIC, PISTACHIO_RINGBREAKER, REAXYS, REAXYS_BIOCATALYSIS database, our tool offers high-accuracy predictions, reflecting the latest in chemical research and data.
Strategy Settings
| Precursor scoring | Relevance Heuristic |
|---|---|
| Min. plausibility | 0.01 |
| Model | Template_relevance |
| Template Set | Pistachio/Bkms_metabolic/Pistachio_ringbreaker/Reaxys/Reaxys_biocatalysis |
| Top-N result to add to graph | 6 |
Feasible Synthetic Routes
Haftungsausschluss und Informationen zu In-Vitro-Forschungsprodukten
Bitte beachten Sie, dass alle Artikel und Produktinformationen, die auf BenchChem präsentiert werden, ausschließlich zu Informationszwecken bestimmt sind. Die auf BenchChem zum Kauf angebotenen Produkte sind speziell für In-vitro-Studien konzipiert, die außerhalb lebender Organismen durchgeführt werden. In-vitro-Studien, abgeleitet von dem lateinischen Begriff "in Glas", beinhalten Experimente, die in kontrollierten Laborumgebungen unter Verwendung von Zellen oder Geweben durchgeführt werden. Es ist wichtig zu beachten, dass diese Produkte nicht als Arzneimittel oder Medikamente eingestuft sind und keine Zulassung der FDA für die Vorbeugung, Behandlung oder Heilung von medizinischen Zuständen, Beschwerden oder Krankheiten erhalten haben. Wir müssen betonen, dass jede Form der körperlichen Einführung dieser Produkte in Menschen oder Tiere gesetzlich strikt untersagt ist. Es ist unerlässlich, sich an diese Richtlinien zu halten, um die Einhaltung rechtlicher und ethischer Standards in Forschung und Experiment zu gewährleisten.
![[Leu5]-Enkephalin](/img/structure/B3435032.png)
![sodium;[(2R,5R)-2-fluoro-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl] sulfate](/img/structure/B3435033.png)
![N~2~-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-N~1~-(2-furylmethyl)-N~2~-[(4-methylphenyl)sulfonyl]glycinamide](/img/structure/B3435043.png)
