INCB9471
描述
INCB-9471 是一种新型的、口服有效的 C-C 趋化因子受体 5 型 (CCR5) 拮抗剂。它属于一类新型药物，用于治疗人类免疫缺陷病毒 (HIV) 和获得性免疫缺陷综合征 (AIDS)。INCB-9471 是一种强效且选择性的 HIV-1 病毒抑制剂，它通过阻断病毒的主要进入途径（CCR5 共受体）来阻止病毒进入未感染的细胞 .
准备方法
INCB-9471 的合成涉及多个步骤，包括中间体化合物的制备及其随后的反应形成最终产物。 合成路线通常涉及哌嗪基哌啶的使用，它们是 INCB-9471 合成的关键中间体 。合成中使用的反应条件和具体试剂是专有的，尚未在公共领域完全公开。
化学反应分析
INCB-9471 经历各种化学反应，包括：
氧化： 该反应涉及向化合物中添加氧气或从化合物中去除氢。氧化反应中常用的试剂包括高锰酸钾和三氧化铬。
还原： 该反应涉及向化合物中添加氢气或从化合物中去除氧气。还原反应中常用的试剂包括氢化锂铝和硼氢化钠。
取代： 该反应涉及用另一个官能团替换一个官能团。取代反应中常用的试剂包括卤素和亲核试剂。
这些反应形成的主要产物取决于使用的具体条件和试剂。 例如，INCB-9471 的氧化可能导致酮或醛的形成，而还原可能导致醇的形成 .
科学研究应用
作用机制
INCB-9471 通过与 CCR5 受体结合发挥作用，CCR5 受体是 HIV-1 病毒的共受体。通过阻断 CCR5 受体，INCB-9471 阻止病毒进入未感染的细胞，从而抑制病毒复制和传播。 INCB-9471 与 CCR5 受体的结合具有选择性和可逆性，它不会抑制其他受体，例如 CXCR4 .
相似化合物的比较
INCB-9471 与其他 CCR5 拮抗剂类似，例如马拉维洛克和维克瑞维洛克。INCB-9471 具有几个独特的特征，使其与这些化合物区分开来：
选择性： INCB-9471 对 CCR5 受体具有高度选择性，不会抑制其他受体，例如 CXCR4。
效力： INCB-9471 是一种强效的 HIV-1 病毒抑制剂，其抑制浓度 (IC50) 处于纳摩尔范围。
口服生物利用度： INCB-9471 可口服，使其在临床环境中使用方便.
类似的化合物包括：
马拉维洛克： 另一种用于治疗 HIV 的 CCR5 拮抗剂。
维克瑞维洛克： 一种 CCR5 拮抗剂，已被研究其在治疗 HIV 中的潜在用途。
INCB-9471 独具选择性、效力和口服生物利用度的组合，使其成为治疗 HIV 和其他涉及 CCR5 受体的疾病的有希望的候选药物。
属性
| INCB-9471 is an antagonist of CCR5. It works through a different mechanism of action than currently marketed oral antiviral drugs. Rather than fighting HIV inside a patient's white blood cells, it prevents the virus from entering uninfected cells by blocking its predominant entry route, the CCR5 co-receptor. | |
CAS 编号 |
869769-98-2 |
分子式 |
C30H40F3N5O2 |
分子量 |
559.7 g/mol |
IUPAC 名称 |
(4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)-[4-[(3S)-4-[(1R,2R)-2-ethoxy-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-3-methylpiperazin-1-yl]-4-methylpiperidin-1-yl]methanone |
InChI |
InChI=1S/C30H40F3N5O2/c1-6-40-25-16-22-15-23(30(31,32)33)7-8-24(22)27(25)38-14-13-37(17-19(38)2)29(5)9-11-36(12-10-29)28(39)26-20(3)34-18-35-21(26)4/h7-8,15,18-19,25,27H,6,9-14,16-17H2,1-5H3/t19-,25+,27+/m0/s1 |
InChI 键 |
ZMCJFJZOSKEMOM-DNKZPPIMSA-N |
SMILES |
CCOC1CC2=C(C1N3CCN(CC3C)C4(CCN(CC4)C(=O)C5=C(N=CN=C5C)C)C)C=CC(=C2)C(F)(F)F |
手性 SMILES |
CCO[C@@H]1CC2=C([C@H]1N3CCN(C[C@@H]3C)C4(CCN(CC4)C(=O)C5=C(N=CN=C5C)C)C)C=CC(=C2)C(F)(F)F |
规范 SMILES |
CCOC1CC2=C(C1N3CCN(CC3C)C4(CCN(CC4)C(=O)C5=C(N=CN=C5C)C)C)C=CC(=C2)C(F)(F)F |
产品来源 |
United States |
Retrosynthesis Analysis
AI-Powered Synthesis Planning: Our tool employs the Template_relevance Pistachio, Template_relevance Bkms_metabolic, Template_relevance Pistachio_ringbreaker, Template_relevance Reaxys, Template_relevance Reaxys_biocatalysis model, leveraging a vast database of chemical reactions to predict feasible synthetic routes.
One-Step Synthesis Focus: Specifically designed for one-step synthesis, it provides concise and direct routes for your target compounds, streamlining the synthesis process.
Accurate Predictions: Utilizing the extensive PISTACHIO, BKMS_METABOLIC, PISTACHIO_RINGBREAKER, REAXYS, REAXYS_BIOCATALYSIS database, our tool offers high-accuracy predictions, reflecting the latest in chemical research and data.
Strategy Settings
| Precursor scoring | Relevance Heuristic |
|---|---|
| Min. plausibility | 0.01 |
| Model | Template_relevance |
| Template Set | Pistachio/Bkms_metabolic/Pistachio_ringbreaker/Reaxys/Reaxys_biocatalysis |
| Top-N result to add to graph | 6 |
Feasible Synthetic Routes
体外研究产品的免责声明和信息
请注意，BenchChem 上展示的所有文章和产品信息仅供信息参考。 BenchChem 上可购买的产品专为体外研究设计，这些研究在生物体外进行。体外研究，源自拉丁语 "in glass"，涉及在受控实验室环境中使用细胞或组织进行的实验。重要的是要注意，这些产品没有被归类为药物或药品，他们没有得到 FDA 的批准，用于预防、治疗或治愈任何医疗状况、疾病或疾病。我们必须强调，将这些产品以任何形式引入人类或动物的身体都是法律严格禁止的。遵守这些指南对确保研究和实验的法律和道德标准的符合性至关重要。
![[Leu5]-Enkephalin](/img/structure/B3435032.png)
![sodium;[(2R,5R)-2-fluoro-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl] sulfate](/img/structure/B3435033.png)
