INCB9471
Descripción general
Descripción
INCB-9471 es un antagonista novedoso y de administración oral del receptor de quimiocina C-C tipo 5 (CCR5). Forma parte de una nueva clase de fármacos desarrollados para tratar el virus de la inmunodeficiencia humana (VIH) y el síndrome de inmunodeficiencia adquirida (SIDA). INCB-9471 es un inhibidor potente y selectivo del virus VIH-1, que impide la entrada del virus en células no infectadas al bloquear su ruta de entrada predominante, el correceptor CCR5 .
Métodos De Preparación
La síntesis de INCB-9471 implica varios pasos, incluida la preparación de compuestos intermedios y sus reacciones subsiguientes para formar el producto final. La ruta sintética suele implicar el uso de piperazinas piperidinas, que son intermediarios clave en la síntesis de INCB-9471 . Las condiciones de reacción y los reactivos específicos utilizados en la síntesis son de propiedad exclusiva y no se han divulgado completamente en el dominio público.
Análisis De Reacciones Químicas
INCB-9471 se somete a varias reacciones químicas, entre ellas:
Oxidación: Esta reacción implica la adición de oxígeno o la eliminación de hidrógeno del compuesto. Los reactivos comunes utilizados en las reacciones de oxidación incluyen el permanganato de potasio y el trióxido de cromo.
Reducción: Esta reacción implica la adición de hidrógeno o la eliminación de oxígeno del compuesto. Los reactivos comunes utilizados en las reacciones de reducción incluyen el hidruro de litio y aluminio y el borohidruro de sodio.
Sustitución: Esta reacción implica la sustitución de un grupo funcional por otro. Los reactivos comunes utilizados en las reacciones de sustitución incluyen halógenos y nucleófilos.
Los principales productos formados a partir de estas reacciones dependen de las condiciones y los reactivos específicos utilizados. Por ejemplo, la oxidación de INCB-9471 puede dar lugar a la formación de una cetona o un aldehído, mientras que la reducción puede dar lugar a la formación de un alcohol .
Aplicaciones Científicas De Investigación
INCB-9471 tiene varias aplicaciones de investigación científica, entre ellas:
Química: INCB-9471 se utiliza como un compuesto de herramienta para estudiar la estructura y la función del receptor CCR5. También se utiliza en el desarrollo de nuevos métodos sintéticos y condiciones de reacción.
Biología: INCB-9471 se utiliza para estudiar el papel del receptor CCR5 en varios procesos biológicos, incluida la migración de células inmunitarias y la inflamación.
Medicina: INCB-9471 se está investigando como un posible tratamiento para el VIH y el SIDA. .
Industria: INCB-9471 se utiliza en el desarrollo de nuevos fármacos y agentes terapéuticos. .
Mecanismo De Acción
INCB-9471 ejerce sus efectos uniéndose al receptor CCR5, que es un correceptor del virus VIH-1. Al bloquear el receptor CCR5, INCB-9471 evita que el virus entre en células no infectadas, inhibiendo así la replicación y propagación viral. La unión de INCB-9471 al receptor CCR5 es selectiva y reversible, y no inhibe otros receptores, como CXCR4 .
Comparación Con Compuestos Similares
INCB-9471 es similar a otros antagonistas de CCR5, como maraviroc y vicriviroc. INCB-9471 tiene varias características únicas que lo distinguen de estos compuestos:
Selectividad: INCB-9471 es altamente selectivo para el receptor CCR5 y no inhibe otros receptores, como CXCR4.
Potencia: INCB-9471 es un inhibidor potente del virus VIH-1, con una concentración inhibitoria (IC50) en el rango nanomolar.
Disponibilidad oral: INCB-9471 está disponible por vía oral, lo que lo hace conveniente para su uso en entornos clínicos.
Los compuestos similares incluyen:
Maraviroc: Otro antagonista de CCR5 utilizado en el tratamiento del VIH.
Vicriviroc: Un antagonista de CCR5 que se ha investigado por su posible uso en el tratamiento del VIH.
La combinación única de selectividad, potencia y disponibilidad oral de INCB-9471 lo convierte en un candidato prometedor para el tratamiento del VIH y otras enfermedades que involucran al receptor CCR5.
Propiedades
| INCB-9471 is an antagonist of CCR5. It works through a different mechanism of action than currently marketed oral antiviral drugs. Rather than fighting HIV inside a patient's white blood cells, it prevents the virus from entering uninfected cells by blocking its predominant entry route, the CCR5 co-receptor. | |
Número CAS |
869769-98-2 |
Fórmula molecular |
C30H40F3N5O2 |
Peso molecular |
559.7 g/mol |
Nombre IUPAC |
(4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)-[4-[(3S)-4-[(1R,2R)-2-ethoxy-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-3-methylpiperazin-1-yl]-4-methylpiperidin-1-yl]methanone |
InChI |
InChI=1S/C30H40F3N5O2/c1-6-40-25-16-22-15-23(30(31,32)33)7-8-24(22)27(25)38-14-13-37(17-19(38)2)29(5)9-11-36(12-10-29)28(39)26-20(3)34-18-35-21(26)4/h7-8,15,18-19,25,27H,6,9-14,16-17H2,1-5H3/t19-,25+,27+/m0/s1 |
Clave InChI |
ZMCJFJZOSKEMOM-DNKZPPIMSA-N |
SMILES |
CCOC1CC2=C(C1N3CCN(CC3C)C4(CCN(CC4)C(=O)C5=C(N=CN=C5C)C)C)C=CC(=C2)C(F)(F)F |
SMILES isomérico |
CCO[C@@H]1CC2=C([C@H]1N3CCN(C[C@@H]3C)C4(CCN(CC4)C(=O)C5=C(N=CN=C5C)C)C)C=CC(=C2)C(F)(F)F |
SMILES canónico |
CCOC1CC2=C(C1N3CCN(CC3C)C4(CCN(CC4)C(=O)C5=C(N=CN=C5C)C)C)C=CC(=C2)C(F)(F)F |
Origen del producto |
United States |
Retrosynthesis Analysis
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Strategy Settings
| Precursor scoring | Relevance Heuristic |
|---|---|
| Min. plausibility | 0.01 |
| Model | Template_relevance |
| Template Set | Pistachio/Bkms_metabolic/Pistachio_ringbreaker/Reaxys/Reaxys_biocatalysis |
| Top-N result to add to graph | 6 |
Feasible Synthetic Routes
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