INCB9471
Vue d'ensemble
Description
INCB-9471 est un antagoniste novateur et administrable par voie orale du récepteur des chimiokines C-C de type 5 (CCR5). Il fait partie d'une nouvelle classe de médicaments développés pour traiter le virus de l'immunodéficience humaine (VIH) et le syndrome d'immunodéficience acquise (SIDA). INCB-9471 est un inhibiteur puissant et sélectif du virus VIH-1, empêchant le virus de pénétrer dans les cellules non infectées en bloquant sa principale voie d'entrée, le co-récepteur CCR5 .
Méthodes De Préparation
La synthèse de INCB-9471 implique plusieurs étapes, notamment la préparation de composés intermédiaires et leurs réactions ultérieures pour former le produit final. La voie de synthèse implique généralement l'utilisation de pipérazinylpipéridines, qui sont des intermédiaires clés dans la synthèse de INCB-9471 . Les conditions réactionnelles et les réactifs spécifiques utilisés dans la synthèse sont propriétaires et n'ont pas été entièrement divulgués dans le domaine public.
Analyse Des Réactions Chimiques
INCB-9471 subit diverses réactions chimiques, notamment :
Oxydation : Cette réaction implique l'ajout d'oxygène ou l'élimination d'hydrogène du composé. Les réactifs courants utilisés dans les réactions d'oxydation comprennent le permanganate de potassium et le trioxyde de chrome.
Réduction : Cette réaction implique l'ajout d'hydrogène ou l'élimination d'oxygène du composé. Les réactifs courants utilisés dans les réactions de réduction comprennent l'hydrure de lithium et d'aluminium et le borohydrure de sodium.
Substitution : Cette réaction implique le remplacement d'un groupe fonctionnel par un autre. Les réactifs courants utilisés dans les réactions de substitution comprennent les halogènes et les nucléophiles.
Les principaux produits formés à partir de ces réactions dépendent des conditions spécifiques et des réactifs utilisés. Par exemple, l'oxydation de INCB-9471 peut entraîner la formation d'une cétone ou d'un aldéhyde, tandis que la réduction peut entraîner la formation d'un alcool .
Applications De Recherche Scientifique
INCB-9471 a plusieurs applications en recherche scientifique, notamment :
Chimie : INCB-9471 est utilisé comme composé outil pour étudier la structure et la fonction du récepteur CCR5. Il est également utilisé dans le développement de nouvelles méthodes de synthèse et de conditions réactionnelles.
Biologie : INCB-9471 est utilisé pour étudier le rôle du récepteur CCR5 dans divers processus biologiques, notamment la migration des cellules immunitaires et l'inflammation.
Médecine : INCB-9471 est étudié comme traitement potentiel du VIH et du SIDA. .
Industrie : INCB-9471 est utilisé dans le développement de nouveaux médicaments et agents thérapeutiques. .
Mécanisme d'action
INCB-9471 exerce ses effets en se liant au récepteur CCR5, qui est un co-récepteur du virus VIH-1. En bloquant le récepteur CCR5, INCB-9471 empêche le virus de pénétrer dans les cellules non infectées, inhibant ainsi la réplication et la propagation virale. La liaison de INCB-9471 au récepteur CCR5 est sélective et réversible, et n'inhibe pas d'autres récepteurs, tels que CXCR4 .
Mécanisme D'action
INCB-9471 exerts its effects by binding to the CCR5 receptor, which is a co-receptor for the HIV-1 virus. By blocking the CCR5 receptor, INCB-9471 prevents the virus from entering uninfected cells, thereby inhibiting viral replication and spread. The binding of INCB-9471 to the CCR5 receptor is selective and reversible, and it does not inhibit other receptors, such as CXCR4 .
Comparaison Avec Des Composés Similaires
INCB-9471 est similaire à d'autres antagonistes du CCR5, tels que le maraviroc et le vicriviroc. INCB-9471 possède plusieurs caractéristiques uniques qui le distinguent de ces composés :
Sélectivité : INCB-9471 est hautement sélectif pour le récepteur CCR5 et n'inhibe pas d'autres récepteurs, tels que CXCR4.
Puissance : INCB-9471 est un inhibiteur puissant du virus VIH-1, avec une concentration inhibitrice (CI50) dans la plage nanomolaire.
Biodisponibilité orale : INCB-9471 est disponible par voie orale, ce qui le rend pratique pour une utilisation en milieu clinique.
Des composés similaires comprennent :
Maraviroc : Un autre antagoniste du CCR5 utilisé dans le traitement du VIH.
Vicriviroc : Un antagoniste du CCR5 qui a été étudié pour son utilisation potentielle dans le traitement du VIH.
La combinaison unique de sélectivité, de puissance et de biodisponibilité orale de INCB-9471 en fait un candidat prometteur pour le traitement du VIH et d'autres maladies impliquant le récepteur CCR5.
Propriétés
| INCB-9471 is an antagonist of CCR5. It works through a different mechanism of action than currently marketed oral antiviral drugs. Rather than fighting HIV inside a patient's white blood cells, it prevents the virus from entering uninfected cells by blocking its predominant entry route, the CCR5 co-receptor. | |
Numéro CAS |
869769-98-2 |
Formule moléculaire |
C30H40F3N5O2 |
Poids moléculaire |
559.7 g/mol |
Nom IUPAC |
(4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)-[4-[(3S)-4-[(1R,2R)-2-ethoxy-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-3-methylpiperazin-1-yl]-4-methylpiperidin-1-yl]methanone |
InChI |
InChI=1S/C30H40F3N5O2/c1-6-40-25-16-22-15-23(30(31,32)33)7-8-24(22)27(25)38-14-13-37(17-19(38)2)29(5)9-11-36(12-10-29)28(39)26-20(3)34-18-35-21(26)4/h7-8,15,18-19,25,27H,6,9-14,16-17H2,1-5H3/t19-,25+,27+/m0/s1 |
Clé InChI |
ZMCJFJZOSKEMOM-DNKZPPIMSA-N |
SMILES |
CCOC1CC2=C(C1N3CCN(CC3C)C4(CCN(CC4)C(=O)C5=C(N=CN=C5C)C)C)C=CC(=C2)C(F)(F)F |
SMILES isomérique |
CCO[C@@H]1CC2=C([C@H]1N3CCN(C[C@@H]3C)C4(CCN(CC4)C(=O)C5=C(N=CN=C5C)C)C)C=CC(=C2)C(F)(F)F |
SMILES canonique |
CCOC1CC2=C(C1N3CCN(CC3C)C4(CCN(CC4)C(=O)C5=C(N=CN=C5C)C)C)C=CC(=C2)C(F)(F)F |
Origine du produit |
United States |
Retrosynthesis Analysis
AI-Powered Synthesis Planning: Our tool employs the Template_relevance Pistachio, Template_relevance Bkms_metabolic, Template_relevance Pistachio_ringbreaker, Template_relevance Reaxys, Template_relevance Reaxys_biocatalysis model, leveraging a vast database of chemical reactions to predict feasible synthetic routes.
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Accurate Predictions: Utilizing the extensive PISTACHIO, BKMS_METABOLIC, PISTACHIO_RINGBREAKER, REAXYS, REAXYS_BIOCATALYSIS database, our tool offers high-accuracy predictions, reflecting the latest in chemical research and data.
Strategy Settings
| Precursor scoring | Relevance Heuristic |
|---|---|
| Min. plausibility | 0.01 |
| Model | Template_relevance |
| Template Set | Pistachio/Bkms_metabolic/Pistachio_ringbreaker/Reaxys/Reaxys_biocatalysis |
| Top-N result to add to graph | 6 |
Feasible Synthetic Routes
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